克来夫定

化合物
(重定向自C10H13FN2O5

克来夫定[3]INN:clevudine,简称L-FMAU[注 1]),也称为克拉夫定[4],是一种嘧啶核苷类似物抗病毒药物,用于治疗乙型肝炎病毒EB病毒感染[2][5]

克来夫定
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureLevovir
其他名称克拉夫定、克力夫定、L-FMAU
给药途径口服
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物半衰期60-70小时[2]
识别信息
  • 1-[(2S,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5- (hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine- 2,4-dione
CAS号163252-36-6  checkY
69256-17-3  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
化学信息
化学式C10H13FN2O5
摩尔质量260.22 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C/1NC(=O)N(\C=C\1C)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@H]2F)CO
  • InChI=1S/C10H13FN2O5/c1-4-2-13(10(17)12-8(4)16)9-6(11)7(15)5(3-14)18-9/h2,5-7,9,14-15H,3H2,1H3,(H,12,16,17)/t5-,6+,7-,9-/m0/s1 ☒N
  • Key:GBBJCSTXCAQSSJ-XQXXSGGOSA-N ☒N

抗病毒机理

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克拉夫定的作用机制与一般抗乙肝病毒药物拉米夫定和阿德福韦不同。因其3′位上有羟基,在细胞中形成了三磷酸酯(L-FMAU-TP)结合在活性部位,诱导病毒DNA聚合酶构象发生变化,抑制病毒DNA复制[6]

注释

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  1. ^ 英文:2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyluracil,中文:2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶

参考文献

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  1. ^ WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology. ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. August 27, 2008 [2008-09-05]. (原始内容存档于2008-05-06). 
  2. ^ 2.0 2.1 蔡伟; 谢青. 核苷类药物治疗慢性乙型肝炎的研究进展. 国外医学.流行病学传染病学分册. 2005, (1): 34–37. 
  3. ^ Details about INN Request 7684. extranet.who.int. [2024-06-22]. 
  4. ^ 克拉夫定. 术语在线(全国科学技术名词审定委员会). [2024-06-22]. 
  5. ^ JUNG-CHUNG LIN; M. CAROLYN SMITH; YUNG-CHI CHENG; JOSEPH S. PAGANO. Epstein-Barr Virus: Inhibition of Replication by Three New Drugs.. Science. 1983, 221 (4610): 578–579. doi:10.1126/science.6306771. 
  6. ^ Chong Y; Chu。CK. Understanding the unique mechanism of L-FMAU (clevudine) against hepatitis B virus: molecular dynamics studies. Bioorg Med Chem Lett. 2002, 12 (23): 3459–3462. PMID 12419383. doi:10.1016/s0960-894x(02)00747-3.