克來夫定

化合物

克來夫定[3]INN:clevudine,簡稱L-FMAU[註 1]),也稱為克拉夫定[4],是一種嘧啶核苷類似物抗病毒藥物,用於治療B型肝炎病毒EB病毒感染[2][5]

克來夫定
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureLevovir
其他名稱克拉夫定、克力夫定、L-FMAU
給藥途徑口服
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物半衰期60-70小時[2]
識別資訊
  • 1-[(2S,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5- (hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine- 2,4-dione
CAS號163252-36-6  checkY
69256-17-3  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
化學資訊
化學式C10H13FN2O5
摩爾質量260.22 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C/1NC(=O)N(\C=C\1C)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@H]2F)CO
  • InChI=1S/C10H13FN2O5/c1-4-2-13(10(17)12-8(4)16)9-6(11)7(15)5(3-14)18-9/h2,5-7,9,14-15H,3H2,1H3,(H,12,16,17)/t5-,6+,7-,9-/m0/s1 ☒N
  • Key:GBBJCSTXCAQSSJ-XQXXSGGOSA-N ☒N

抗病毒機理

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克拉夫定的作用機制與一般抗B肝病毒藥物拉米夫定和阿德福韋不同。因其3′位上有羥基,在細胞中形成了三磷酸酯(L-FMAU-TP)結合在活性部位,誘導病毒DNA聚合酶構象發生變化,抑制病毒DNA複製[6]

注釋

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  1. ^ 英文:2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyluracil,中文:2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶

參考文獻

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  1. ^ WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology. ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. August 27, 2008 [2008-09-05]. (原始內容存檔於2008-05-06). 
  2. ^ 2.0 2.1 蔡偉; 謝青. 核苷类药物治疗慢性乙型肝炎的研究进展. 國外醫學.流行病學傳染病學分冊. 2005, (1): 34–37. 
  3. ^ Details about INN Request 7684. extranet.who.int. [2024-06-22]. 
  4. ^ 克拉夫定. 術語在線(全國科學技術名詞審定委員會). [2024-06-22]. 
  5. ^ JUNG-CHUNG LIN; M. CAROLYN SMITH; YUNG-CHI CHENG; JOSEPH S. PAGANO. Epstein-Barr Virus: Inhibition of Replication by Three New Drugs.. Science. 1983, 221 (4610): 578–579. doi:10.1126/science.6306771. 
  6. ^ Chong Y; Chu。CK. Understanding the unique mechanism of L-FMAU (clevudine) against hepatitis B virus: molecular dynamics studies. Bioorg Med Chem Lett. 2002, 12 (23): 3459–3462. PMID 12419383. doi:10.1016/s0960-894x(02)00747-3.