瓜氨酸
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瓜氨酸(citrulline)是一种α氨基酸，名字是由首先抽取出瓜氨酸的西瓜而来。
| 瓜氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-氨基-5-(氨基甲酰氨基)正戊酸 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 372-75-8（S）  627-77-0 [SciFinder]13594-51-9（R） [SciFinder]
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| PubChem | 833 637599（R） 9750（S） |
| ChemSpider | 810, 553200 R, 9367 S |
| SMILES |
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| Beilstein | 1725417, 1725415 R, 1725416 S |
| Gmelin | 774677 S |
| 3DMet | B01217 |
| EINECS | 211-012-2 |
| ChEBI | 18211 |
| DrugBank | DB00155 |
| KEGG | D07706 |
| MeSH | Citrulline |
| IUPHAR配体 | 722 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H13N3O3 |
| 摩尔质量 | 175.2 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 236 ℃ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
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合成
编辑瓜氨酸是从鸟氨酸及氨基甲酰磷酸盐在尿素循环中生成，或是精氨酸透过一氧化氮合酶（NOS）催化生成一氧化氮时的副产物。首先，精氨酸会被氧化为N-羟基-精氨酸，再行氧化成瓜氨酸并释出一氧化氮。
功用
编辑当瓜氨酸仍然是氨基酸时，由于它不是为DNA而编码，所以是不会在蛋白质生物合成中嵌入蛋白质内，不过仍然有部分蛋白质含有瓜氨酸。这些瓜氨酸是由胜肽精氨酸亚氨酶（PAD）所产生，在瓜胺化的过程中将精氨酸转化为瓜氨酸。一般含有瓜氨酸的蛋白质包括有人脑髓鞘碱性蛋白（MBP）、聚角蛋白微丝蛋白及一些组蛋白。如纤维素及波形蛋白能从细胞死亡及组织发炎中被瓜氨化。
患有类风湿性关节炎的病人（约80%）会发展一套免疫反应对抗带有瓜氨酸的蛋白质。虽然这种反应机制的起因不明，但察觉抗体可以帮助这类病的诊断。