N-香草基壬酰胺
化合物
(重定向自PAVA)
N-香草基壬酰胺(N-vanillylnonanamide,Nonivamide)又称壬酸香兰基酰胺(Nonyl Vanillylamide)、天竺葵酸香兰基酰胺(pelargonic acid vanillylamide,缩写PAVA)、诺香草胺(Nonivamide)、合成辣椒素等,是一种属于辣椒素类物质的芳香族有机化合物。是天竺葵酸和香兰素胺的酰胺。存在于辣椒中[1],但一般通过合成生产。热稳定性较辣椒素更好。
N-香草基壬酰胺 | |
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IUPAC名 N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide | |
别名 | Pseudocapsaicin; Vanillyl-N-nonylamide; Nonylic acid vanillyl amide; Pelargonic acid vanillylamide (PAVA); Pelargonyl vanillyl amide |
识别 | |
CAS号 | 2444-46-4 ![]() |
PubChem | 2998 |
ChemSpider | 2891 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYAC |
EINECS | 219-46-4 |
ChEBI | 46936 |
KEGG | D08282 |
性质 | |
化学式 | C17H27NO3 |
摩尔质量 | 293.4 g·mol−1 |
外观 | 白色或近白色粉末 |
气味 | 刺激性 |
密度 | 1.10 g/cm3 |
熔点 | 54 °C(327 K) |
溶解性(水) | 不溶 |
溶解性 | 溶于甲醇 |
危险性 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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511 mg/kg (大鼠,口服) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
结构
编辑用途
编辑N-香草基壬酰胺可作为食品添加剂以增加食物的辣味及香辛味。也可加入糖果糕点中以创造一种辛辣的感觉。制药工业中常用N-香草基壬酰胺作为辣椒素的廉价代替品。台湾等地以商品名筋节灵软膏(Finalgon)售卖的软膏主要含有此成分,用于缓解关节炎及肌肉疼痛。
和辣椒素一样,N-香草基壬酰胺可阻吓哺乳动物偷吃农作物(如防止松鼠偷吃给鸟类准备的饲料等),但对鸟类及昆虫无效。这跟N-香草基壬酰胺对TRPV1离子通道的兴奋作用有关。哺乳动物的TRPV1受体会由热及辣椒素而激活,但鸟类的TRPV1受体并不会受到辣椒素的激活。[2]
N-香草基壬酰胺(此种情况一般称作PAVA)可用于非致命武器中,如胡椒喷雾[2]和FN 303非致命性弹药发射器等[3]。
参考资料
编辑- ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816.
- ^ 2.0 2.1 存档副本. [2010-07-16]. (原始内容存档于2010-07-24). Retrieved 16 July 2010
- ^ 存档副本. [2013-04-14]. (原始内容存档于2013-05-04). Retrieved 13 April 2013