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N-香草基壬酰胺

化合物
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N-香草基壬酰胺（N-vanillylnonanamide，Nonivamide）又稱壬酸香蘭基酰胺（Nonyl Vanillylamide）、天竺葵酸香蘭基酰胺（pelargonic acid vanillylamide，縮寫PAVA）、諾香草胺（Nonivamide）、合成辣椒素等，是一種屬於辣椒素類物質的芳香族有機化合物。是天竺葵酸和香蘭素胺的酰胺。存在於辣椒中[1]，但一般通過合成生產。熱穩定性較辣椒素更好。

N-香草基壬酰胺
IUPAC名
N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide
別名 Pseudocapsaicin; Vanillyl-N-nonylamide; Nonylic acid vanillyl amide; Pelargonic acid vanillylamide (PAVA); Pelargonyl vanillyl amide
識別
CAS號 2444-46-4  checkY
PubChem 2998
ChemSpider 2891
SMILES
 
  • CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI
 
  • 1/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
InChIKey RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYAC
EINECS 219-46-4
ChEBI 46936
KEGG D08282
性質
化學式 C17H27NO3
摩爾質量 293.4 g·mol−1
外觀 白色或近白色粉末
氣味 刺激性
密度 1.10 g/cm3
熔點 54 °C（327 K）
溶解性（水） 不溶
溶解性 溶於甲醇
危險性
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 511 mg/kg （大鼠，口服）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構

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N-香草基壬酰胺的結構十分接近辣椒素，不同之處在於辣椒素較N-香草基壬酰胺多一個雙鍵及末端甲基。

用途

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N-香草基壬酰胺可作為食品添加劑以增加食物的辣味及香辛味。也可加入糖果糕點中以創造一種辛辣的感覺。製藥工業中常用N-香草基壬酰胺作為辣椒素的廉價代替品。台灣等地以商品名筋節靈軟膏（Finalgon）售賣的軟膏主要含有此成分，用於緩解關節炎及肌肉疼痛。

和辣椒素一樣，N-香草基壬酰胺可阻嚇哺乳動物偷吃農作物（如防止松鼠偷吃給鳥類準備的飼料等），但對鳥類及昆蟲無效。這跟N-香草基壬酰胺對TRPV1離子通道的興奮作用有關。哺乳動物的TRPV1受體會由熱及辣椒素而激活，但鳥類的TRPV1受體並不會受到辣椒素的激活。[2]

N-香草基壬酰胺（此種情況一般稱作PAVA）可用於非致命武器中，如胡椒噴霧[2]和FN 303非致命性彈藥發射器等[3]。

參考資料

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  1. ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816. 
  2. ^ 2.0 2.1 存档副本. [2010-07-16]. （原始內容存檔於2010-07-24）.  Retrieved 16 July 2010
  3. ^ 存档副本. [2013-04-14]. （原始內容存檔於2013-05-04）.  Retrieved 13 April 2013
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