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N-香草基壬酰胺

化合物
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N-香草基壬酰胺（N-vanillylnonanamide，Nonivamide）又称壬酸香兰基酰胺（Nonyl Vanillylamide）、天竺葵酸香兰基酰胺（pelargonic acid vanillylamide，缩写PAVA）、诺香草胺（Nonivamide）、合成辣椒素等，是一种属于辣椒素类物质的芳香族有机化合物。是天竺葵酸和香兰素胺的酰胺。存在于辣椒中[1]，但一般通过合成生产。热稳定性较辣椒素更好。

N-香草基壬酰胺
IUPAC名
N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide
别名 Pseudocapsaicin; Vanillyl-N-nonylamide; Nonylic acid vanillyl amide; Pelargonic acid vanillylamide (PAVA); Pelargonyl vanillyl amide
识别
CAS号 2444-46-4  checkY
PubChem 2998
ChemSpider 2891
SMILES
 
  • CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI
 
  • 1/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
InChIKey RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYAC
EINECS 219-46-4
ChEBI 46936
KEGG D08282
性质
化学式 C17H27NO3
摩尔质量 293.4 g·mol−1
外观 白色或近白色粉末
气味 刺激性
密度 1.10 g/cm3
熔点 54 °C（327 K）
溶解性（水） 不溶
溶解性 溶于甲醇
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 511 mg/kg （大鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构

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N-香草基壬酰胺的结构十分接近辣椒素，不同之处在于辣椒素较N-香草基壬酰胺多一个双键及末端甲基。

用途

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N-香草基壬酰胺可作为食品添加剂以增加食物的辣味及香辛味。也可加入糖果糕点中以创造一种辛辣的感觉。制药工业中常用N-香草基壬酰胺作为辣椒素的廉价代替品。台湾等地以商品名筋节灵软膏（Finalgon）售卖的软膏主要含有此成分，用于缓解关节炎及肌肉疼痛。

和辣椒素一样，N-香草基壬酰胺可阻吓哺乳动物偷吃农作物（如防止松鼠偷吃给鸟类准备的饲料等），但对鸟类及昆虫无效。这跟N-香草基壬酰胺对TRPV1离子通道的兴奋作用有关。哺乳动物的TRPV1受体会由热及辣椒素而激活，但鸟类的TRPV1受体并不会受到辣椒素的激活。[2]

N-香草基壬酰胺（此种情况一般称作PAVA）可用于非致命武器中，如胡椒喷雾[2]和FN 303非致命性弹药发射器等[3]。

参考资料

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  1. ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816. 
  2. ^ 2.0 2.1 存档副本. [2010-07-16]. （原始内容存档于2010-07-24）.  Retrieved 16 July 2010
  3. ^ 存档副本. [2013-04-14]. （原始内容存档于2013-05-04）.  Retrieved 13 April 2013
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