N-香草基壬醯胺
化合物
N-香草基壬醯胺（N-vanillylnonanamide，Nonivamide）又稱壬酸香蘭基醯胺（Nonyl Vanillylamide）、天竺葵酸香蘭基醯胺（pelargonic acid vanillylamide，縮寫PAVA）、諾香草胺（Nonivamide）、合成辣椒素等，是一種屬於辣椒素類物質的芳香族有機化合物。是天竺葵酸和香蘭素胺的醯胺。存在於辣椒中[1]，但一般通過合成生產。熱穩定性較辣椒素更好。
| N-香草基壬醯胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide | |
| 別名 | Pseudocapsaicin; Vanillyl-N-nonylamide; Nonylic acid vanillyl amide; Pelargonic acid vanillylamide (PAVA); Pelargonyl vanillyl amide |
| 識別 | |
| CAS號 | 2444-46-4 
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| PubChem | 2998 |
| ChemSpider | 2891 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYAC |
| EINECS | 219-46-4 |
| ChEBI | 46936 |
| KEGG | D08282 |
| 性質 | |
| 化學式 | C17H27NO3 |
| 摩爾質量 | 293.4 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色或近白色粉末 |
| 氣味 | 刺激性 |
| 密度 | 1.10 g/cm3 |
| 熔點 | 54 °C（327 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 溶解性 | 溶於甲醇 |
| 危險性 | |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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511 mg/kg （大鼠，口服） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
結構
編輯用途
編輯N-香草基壬醯胺可作為食品添加劑以增加食物的辣味及香辛味。也可加入糖果糕點中以創造一種辛辣的感覺。製藥工業中常用N-香草基壬醯胺作為辣椒素的廉價代替品。台灣等地以商品名筋節靈軟膏（Finalgon）售賣的軟膏主要含有此成分，用於緩解關節炎及肌肉疼痛。
和辣椒素一樣，N-香草基壬醯胺可阻嚇哺乳動物偷吃農作物（如防止松鼠偷吃給鳥類準備的飼料等），但對鳥類及昆蟲無效。這跟N-香草基壬醯胺對TRPV1離子通道的興奮作用有關。哺乳動物的TRPV1受體會由熱及辣椒素而激活，但鳥類的TRPV1受體並不會受到辣椒素的激活。[2]
N-香草基壬醯胺（此種情況一般稱作PAVA）可用於非致命武器中，如胡椒噴霧[2]和FN 303非致命性彈藥發射器等[3]。
參考資料
編輯- ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816.
- ^ 2.0 2.1 存档副本. [2010-07-16]. （原始內容存檔於2010-07-24）. Retrieved 16 July 2010
- ^ 存档副本. [2013-04-14]. （原始內容存檔於2013-05-04）. Retrieved 13 April 2013