乙二醇

乙二醇
	IUPAC名; Ethane-1,2-diol; 1,2-乙二醇
别名	甘醇; 水精
识别
缩写	MEG
CAS号	107-21-1
PubChem	174
ChemSpider	13835235
SMILES	C(CO)O;
InChI	1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2;
InChIKey	LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
Beilstein	505945
Gmelin	943
3DMet	B00278
EINECS	203-473-3
ChEBI	30742
RTECS	KW2975000
KEGG	C01380
MeSH	Ethylene+glycol
性质
化学式	C2H4(OH)2
摩尔质量	62.068 g·mol⁻¹
密度	1.1132 g·cm-3
熔点	−12.9 °C (8.8 °F)
沸点	197.3 °C (387 °F)
溶解性（水）	任意比例互溶
危险性
闪点	111 °C (closed cup)
自燃温度	410 °C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙二醇，又名甘醇、水精。化学式为HOCH₂—CH₂OH。属于最简单的二元醇。无色无臭、有甜味液体，能与水以任意比例混合。用作溶剂、防冻剂以及PETE等的原料。乙二醇是化纤产业的基础原料之一。

乙二醇对动物有毒性，人类致死剂量估计为1.6 g/kg，^[1]不过成人服食30毫升已有可能引致死亡。^[2]

制备

乙二醇可由乙烯透过反应中间体环氧乙烷产生。环氧乙烷与水的反应产生乙二醇的化学反应式如下：

C₂H₄O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

此反应可由酸或碱的催化下加速反应，或在中性pH值条件下提高的温度也可以加速反应。乙二醇最高的产率发生在酸性或中性pH下与大量过量的水，在这条件下，乙二醇的产量可达90％。主要的副产物是属于乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生产约六十七亿公斤。有一个选择性较高的方式是使用OMEGA process。反应式为:

C₂H₄O + CO₂ → C₃H₄O₃

C₃H₄O₃ + H₂O → HOC₂H₄OH + CO₂

在OMEGA process中，

第一步骤：环氧乙烷先与二氧化碳转变成碳酸乙烯酯（Ethylene carbonate）。
第二步骤：碳酸乙烯酯与水反应，选择性地产生乙二醇单体。在第二步骤被释放的二氧化碳，可以回馈到第一步骤再使用。^[3]

毒性

相较于甲醇的最低致死剂量（LD_LO）为1-2毫克/公斤，乙二醇的毒性不高，目前已知对人类的最低致死剂量为786毫克/公斤。^[4]乙二醇最大的危险性在于它的甜味。因此相较于其他有毒物质，孩童和动物比较容易因摄取大量的乙二醇而中毒。经过消化系统作用，乙二醇会先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸。乙二醇及其副产物会先影响中枢神经系统，接着是心脏，而后影响肾脏。如无适当治疗，摄取过量乙二醇会导致死亡。^[5]

根据美国毒物管制中心2007年的资料，当年有大约1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年则有7人死于乙二醇中毒。^[6]

生活环境中的乙二醇

生活环境中的乙二醇主要来自于机场的用来除冰的除冰剂、车辆冷却系统的防冻剂（水箱水、水箱精，现在部分改用不具毒性的1,2-丙二醇）或其他含有乙二醇的产品。
乙二醇在大气中自然分解的时间大约为10天。
水中或土壤中的乙二醇则需大约几个星期才会分解。^[7]

参考资料

^ 存档副本. [2007-09-02]. （原始内容存档于2007-09-28）.
^ Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762.
^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a10_101
^ Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. （原始内容存档于2011-12-14）.
^ Ethylene glycol （页面存档备份，存于互联网档案馆）. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
^ (Toxicity, Ethylene Glycol). [2012-05-02]. （原始内容存档于2012-04-20）.
^ (CDC ToxFAQs). [2012-05-02]. （原始内容存档于2012-05-05）.

外部链接

ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия.（页面存档备份，存于互联网档案馆）（俄文）
Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review（页面存档备份，存于互联网档案馆） — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A （英文）

[1] 存档副本. [2007-09-02]. （原始内容存档于2007-09-28）.

[2] Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762.

[3] Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a10_101

[4] Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. （原始内容存档于2011-12-14）.

[5] Ethylene glycol （页面存档备份，存于互联网档案馆）. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.

[6] (Toxicity, Ethylene Glycol). [2012-05-02]. （原始内容存档于2012-04-20）.

[7] (CDC ToxFAQs). [2012-05-02]. （原始内容存档于2012-05-05）.

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乙二醇



IUPAC名 Ethane-1,2-diol 1,2-乙二醇
别名	甘醇水精
识别
缩写	MEG
CAS号	107-21-1 ^Y
PubChem	174
ChemSpider	13835235
SMILES	C(CO)O
InChI	1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
InChIKey	LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
Beilstein	505945
Gmelin	943
3DMet	B00278
EINECS	203-473-3
ChEBI	30742
RTECS	KW2975000
KEGG	C01380
MeSH	Ethylene+glycol
性质
化学式	C₂H₄(OH)₂
摩尔质量	62.068 g·mol⁻¹
密度	1.1132 g·cm^-3
熔点	−12.9 °C (8.8 °F)
沸点	197.3 °C (387 °F)
溶解性（水）	任意比例互溶
危险性
闪点	111 °C (closed cup)
自燃温度	410 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。