乙二醇
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乙二醇,又名甘醇、水精。化學式為HOCH2—CH2OH。屬於最簡單的二元醇。無色無臭、有甜味液體,能與水以任意比例混合。用作溶劑、防凍劑以及PETE等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。
乙二醇 | |
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IUPAC名 Ethane-1,2-diol 1,2-乙二醇 | |
別名 | 甘醇 水精 |
識別 | |
縮寫 | MEG |
CAS號 | 107-21-1 ![]() |
PubChem | 174 |
ChemSpider | 13835235 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD |
Beilstein | 505945 |
Gmelin | 943 |
3DMet | B00278 |
EINECS | 203-473-3 |
ChEBI | 30742 |
RTECS | KW2975000 |
KEGG | C01380 |
MeSH | Ethylene+glycol |
性質 | |
化學式 | C2H4(OH)2 |
摩爾質量 | 62.068 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.1132 |
熔點 | −12.9 °C (8.8 °F) |
沸點 | 197.3 °C (387 °F) |
溶解性(水) | 任意比例互溶 |
危險性 | |
閃點 | 111 °C (closed cup) |
自燃溫度 | 410 °C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
編輯乙二醇可由乙烯透過反應中間體環氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下:
- C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH
此反應可由酸或鹼的催化下加速反應,或在中性pH值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性pH下與大量過量的水,在這條件下,乙二醇的產量可達90%。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。 有一個選擇性較高的方式是使用OMEGA process。反應式為:
- C2H4O + CO2 → C3H4O3
- C3H4O3 + H2O → HOC2H4OH + CO2
在OMEGA process中,
毒性
編輯相較於甲醇的最低致死劑量(LDLO)為1-2毫克/公斤,乙二醇的毒性不高,目前已知對人類的最低致死劑量為786毫克/公斤。[4]乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質,孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用,乙二醇會先被氧化成乙醇酸,再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統,接著是心臟,而後影響腎臟。如無適當治療,攝取過量乙二醇會導致死亡。[5]
根據美國毒物管制中心2007年的資料,當年有大約1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年則有7人死於乙二醇中毒。[6]
生活環境中的乙二醇
編輯參考資料
編輯- ^ 存档副本. [2007-09-02]. (原始內容存檔於2007-09-28).
- ^ Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762.
- ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a10_101
- ^ Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. (原始內容存檔於2011-12-14).
- ^ Ethylene glycol (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館). National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
- ^ (Toxicity, Ethylene Glycol). [2012-05-02]. (原始內容存檔於2012-04-20).
- ^ (CDC ToxFAQs). [2012-05-02]. (原始內容存檔於2012-05-05).
外部連結
編輯查看維基詞典中的詞條「Ethylene glycol」。
- ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия.(頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) (俄文)
- Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review(頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A (英文)