二氢去氧吗啡

化合物

二氢去氧吗啡dihydrodesoxymorphine,简写Desomorphine,商标名Permonid),俗名鳄鱼krokodil),是吗啡的衍生物,拥有快速而强效的类鸦片药物的镇静、止痛效果。[1][2][3][4] 该药物在1932年首次合成,并在1934年取得专利。[5]瑞士,二氢去氧吗啡以Permonid[6]的商标名贩售,当时被描述为吗啡的优良替代品,相比之下开始作用的时间快速,作用期间短暂,而恶心呼吸抑制等副作用皆较为轻微。在等剂量下的作用强度是吗啡的8~10倍。[7]

二氢去氧吗啡
临床资料
商品名英语Drug nomenclaturePermonid
其他名称Desomorphine, dihydrodesoxymorphine, Permonid
依赖性生理依赖性:非常高
心理依赖性:非常高
成瘾性非常高
ATC码
  • 未分配
法律规范状态
法律规范
识别信息
  • 4,5α-epoxy-17-methylmorphinan-3-ol
CAS号427-00-9  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.406 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C17H21NO2
摩尔质量271.36 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • OC1=C2O[C@@H]3[C@@]45C2=C(C[C@H]([C@@H]5CCC3)N(C)CC4)C=C1
  • InChI=1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 checkY
  • Key:LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N checkY

用途

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医学用途

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二氢去氧吗啡曾经在瑞士与俄罗斯作为舒缓严重疼痛的止痛药出售,当时的商品名为Permonid。[8]

娱乐用途

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二氢去氧吗啡在2010年开始重获国际媒体的注目,当时在俄罗斯非法合成这项药物的数目遽增,可能是因为它能利用可待因来相对简单的合成出来的关系,而可待因是非处方药,在药局能简单购入。在2003年的西伯利亚,私制的二氢去氧吗啡第一次被查获,当时俄罗斯官方正在追查一件重大的海洛因制造及走私案。从那时开始,自制的二氢去氧吗啡横扫了俄罗斯及前苏联加盟国等地。[8]

该药物可用类似从伪麻黄碱制造甲基安非他命的程序合成,而所需的可待因能从药局所售的非处方笺药物取得,则能从火柴盒上的点火片获得。[9]这样产出的二氢去氧吗啡就像类似过程产生的甲基安非他命一样,被过程中的多种毒性化学物质所污染。俄罗斯口语上的自制二氢去氧吗啡称作鳄鱼(Krokodil,俄语:крокодил),可能是药物前驱物α-chlorocodide英语α-chlorocodide的谐音,或是因为吸食者皮肤的溃烂、类似鳄鱼的外表而得名。[8]由于海洛因不易取得,而二氢去氧吗啡的合成相对简便,造成该毒品的施用人数持续增加。[10]在2012年,俄罗斯当局对于含可待因药物的贩售颁布了新限制,部分打击了二氢去氧吗啡在俄罗斯的施用。[11]施用该毒品的人数在俄罗斯约有100,000人,在邻国乌克兰也有约20,000人。[10]波兰的一例毒品过量死亡案例,据信也与二氢去氧吗啡的使用有关,并且经过了数位前俄罗斯公民的证实。[12]

副作用

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毒性

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非法生产的二氢去氧吗啡通常使用汽油、火柴、硫酸等便宜材料成,合成后常常未去除合成过程中的大量有毒物质如等,pH 值甚至常常可以低到 3 左右。直接注射这样的药物会直接伤害身体组织,如皮肤血管骨头肌肉等,长期施用的人可能面临截肢的命运。[7]使用药物经常造成施用者感染坏死性筋膜炎,而大规模的组织坏死、感染,也使得该药物获得了僵尸药(flesh-eating drug)的别名,但值得注意的是,该药物本身并不会造成如此的伤害。[13]施打毒品常见的副作用包括了坏疽静脉炎血栓肺炎脑膜炎败血症骨髓炎、肝肾损伤、脑损伤、及艾滋病感染等。[10]施打者若没有正确将药物注入静脉的话,注射处会形成脓疡,最终导致该处组织坏死。[7]动物试验表明了相对于吗啡而言,二氢去氧吗啡拥有较高的毒性,较高的镇痛能力,同时造成更严重的抑郁,更积极的消化作用,也抑制了组织的厌氧呼吸作用英语Anaerobic respiration[14]

参考资料

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  1. ^ Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. 1986: 32. ISBN 978-0-306-42130-3. 
  2. ^ Bognar, R; Makleit, S. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung. 1958, 8 (6): 323–5. PMID 13546093 (德语). 
  3. ^ Janssen, Paul A. J. A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity. British Journal of Anaesthesia. 1962, 34 (4): 260–8. PMID 14451235. doi:10.1093/bja/34.4.260. 
  4. ^ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970, 13 (6): 1061–3. PMID 4098039. doi:10.1021/jm00300a009. 
  5. ^ US patent 1980972,Lyndon Frederick Small,“Morphine Derivative and Processes”,发表于1934-19-07,发行于1934-13-11 
  6. ^ Krokodil. New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. [2017-01-10]. (原始内容存档于2014-02-13). 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Katselou, M; Papoutsis, I; Nikolaou, P; Spiliopoulou, C; Athanaselis, S. A "Krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug.. Life Sciences. May 2014, 102 (2): 81–87. PMID 24650492. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Gahr, M; Freudenmann, RW; Hiemke, C; Gunst, IM; Connemann, BJ; Schönfeldt-Lecuona, C. Desomorphine goes "crocodile".. Journal of Addictive Diseases. 2012, 31 (4): 407–12 [2017-01-10]. PMID 23244560. doi:10.1080/10550887.2012.735570. (原始内容存档于2019-12-06). 
  9. ^ Savchuk, S. A.; Barsegyan, S. S.; Barsegyan, I. B.; Kolesov, G. M. Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine. Journal of Analytical Chemistry. 2011, 63 (4): 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 Grund JP, Latypov A, Harris M. Breaking worse: The emergence of krokodil and excessive injuries among people who inject drugs in Eurasia. International Journal of Drug Policy. 2013, 24 (4): 265–274. PMID 23726898. doi:10.1016/j.drugpo.2013.04.007. 
  11. ^ Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet Search and Krokodil in the Russian Federation: An Infoveillance Study. Journal of Medical Internet Research. 2014, 16 (9): e212. PMID 25236385. doi:10.2196/jmir.3203. 
  12. ^ Skowronek R, Celiński R, Chowaniec C. "Crocodile" – new dangerous designer drug of abuse from the East. Clinical Toxicology. 2012, 50 (4): 269. PMID 22385107. doi:10.3109/15563650.2012.660574. 
  13. ^ Desomorphine (Krokodil) Basics. Erowid. [3 April 2014]. (原始内容存档于2020-12-10). 
  14. ^ DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil (PDF). Drug Enforcement Administration. [3 April 2014]. (原始内容存档 (PDF)于2019-01-11). 

外部链接

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