凯库勒烯
凯库勒烯（英语：Kekulene）是一种多环芳香烃， 化学式C48H24，首次合成于1978年，[1]以提出苯环结构的德国化学家奥古斯特·凯库勒命名。凯库勒烯结构高度对称，不溶于一般有机溶剂。
| 凯库勒烯 | |
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| IUPAC名 15,23:16,22-Di(metheno)naphtho[2,3-a]tetrapheno[3,2-o]pentaphene | |
| 别名 | [12]–Coronaphen |
| 识别 | |
| CAS号 | 15123-47-4 
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| PubChem | 5460755 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C48H24 |
| 摩尔质量 | 600.7 g·mol−1 |
| 外观 | 黄绿色细晶 |
| 熔点 | >620 |
| 沸点 | 500℃/10-3torr（升华） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
对于凯库勒烯的芳香性，化学家曾提出两种凯库勒烯的电子结构理论，一种为外环30π电子，内环18π电子，均符合休克尔规则，形成两个离域大π键；另一种为菲的单元组成的稠环芳烃的模型，分子没有特殊的稳定性。后经实验测得的核磁共振氢谱和键长数据的结果支持后者。[2]
参考资料
编辑- ^ H. A. Staab and F. Diedrich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 17, 372 (1978); H. A. Staab and F. Diedrich, Chem. Ber., 116, 3487 (1983).
- ^ Carey F A, Sundberg R J. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms[M]. 5. 2008 :767. ISBN 978-0-387-68346-1