凱庫勒烯(英語:Kekulene)是一種多環芳香烴, 化學式C48H24,首次合成於1978年,[1]以提出苯環結構的德國化學家奧古斯特·凱庫勒命名。凱庫勒烯結構高度對稱,不溶於一般有機溶劑

凱庫勒烯
IUPAC名
15,23:16,22-Di(metheno)naphtho[2,3-a]tetrapheno[3,2-o]pentaphene
別名 [12]–Coronaphen
識別
CAS號 15123-47-4  checkY
PubChem 5460755
SMILES
 
  • C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6) C=CC6=C2C=C4C(=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51
性質
化學式 C48H24
摩爾質量 600.7 g·mol−1
外觀 黃綠色細晶
熔點 >620
沸點 500℃/10-3torr(升華)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

對於凱庫勒烯的芳香性,化學家曾提出兩種凱庫勒烯的電子結構理論,一種為外環30π電子,內環18π電子,均符合休克爾規則,形成兩個離域大π鍵;另一種為的單元組成的稠環芳烴的模型,分子沒有特殊的穩定性。後經實驗測得的核磁共振氫譜和鍵長數據的結果支持後者。[2]

參考資料

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  1. ^ H. A. Staab and F. Diedrich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 17, 372 (1978); H. A. Staab and F. Diedrich, Chem. Ber., 116, 3487 (1983).
  2. ^ Carey F A, Sundberg R J. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms[M]. 5. 2008 :767. ISBN 978-0-387-68346-1