凱庫勒烯
凱庫勒烯（英語：Kekulene）是一種多環芳香烴， 化學式C48H24，首次合成於1978年，[1]以提出苯環結構的德國化學家奧古斯特·凱庫勒命名。凱庫勒烯結構高度對稱，不溶於一般有機溶劑。
| 凱庫勒烯 | |
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| IUPAC名 15,23:16,22-Di(metheno)naphtho[2,3-a]tetrapheno[3,2-o]pentaphene | |
| 別名 | [12]–Coronaphen |
| 識別 | |
| CAS號 | 15123-47-4 
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| PubChem | 5460755 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C48H24 |
| 摩爾質量 | 600.7 g·mol−1 |
| 外觀 | 黃綠色細晶 |
| 熔點 | >620 |
| 沸點 | 500℃/10-3torr（升華） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
對於凱庫勒烯的芳香性，化學家曾提出兩種凱庫勒烯的電子結構理論，一種為外環30π電子，內環18π電子，均符合休克爾規則，形成兩個離域大π鍵；另一種為菲的單元組成的稠環芳烴的模型，分子沒有特殊的穩定性。後經實驗測得的核磁共振氫譜和鍵長數據的結果支持後者。[2]
參考資料
編輯- ^ H. A. Staab and F. Diedrich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 17, 372 (1978); H. A. Staab and F. Diedrich, Chem. Ber., 116, 3487 (1983).
- ^ Carey F A, Sundberg R J. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms[M]. 5. 2008 :767. ISBN 978-0-387-68346-1