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苋菜红

化合物

苋菜红（又称FD＆C、Red #2、E123、C.I. Food Red 9、酸性红27、Azorubin、S或CI 16185）是一种经修改的红色偶氮染料，有食用色素和为化妆品着色的用途。该名称取自苋菜，这种植物以它的红色和可食用的富含蛋白质的种子而著称。

苋菜红
IUPAC名
Trisodium (4E)-3-oxo-4-[(4-sulfonato-1-naphthyl)hydrazono]naphthalene-2,7-disulfonate
别名 FD&C Red No. 2,
E123,
C.I. Food Red 9,
Acid Red 27,
Azorubin S,
C.I. 16185
识别
CAS号 915-67-3  checkY
PubChem 13506
ChemSpider 21169821
SMILES
 
  • [Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c4ccc(N=Nc1c2ccc(cc2cc(c1O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c3ccccc34
InChI
 
  • 1/C20H14N2O10S3.3Na/c23-20-18(35(30,31)32)10-11-9-12(33(24,25)26)5-6-13(11)19(20)22-21-16-7-8-17(34(27,28)29)15-4-2-1-3-14(15)16;;;/h1-10,23H,(H,24,25,26)(H,27,28,29)(H,30,31,32);;;/q;3*+1/p-3
InChIKey WLDHEUZGFKACJH-DFZHHIFOAW
ChEBI 34533
KEGG C14760
性质
化学式 C20H11N2Na3O10S3
摩尔质量 604.47305 g·mol⁻¹
外观 暗红色固体
熔点 120 °C（393 K）（分解）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苋菜红是一种阴离子染料。它可以使用于天然和合成的纤维、皮革、纸和酚醛树脂。苋菜红用作食品添加剂时，其E编码为E123。苋菜红通常以三钠盐的形式存在。它是一种棕红色、深红色或紫色的水溶性粉末，在120℃时分解，但不熔化。跟所有偶氮染料一样，苋菜红在20世纪中叶由煤焦油制成。现代合成物更可能由石油副产品制成。[1][2]

自1976年以来，美国食品药品监督管理局（FDA）以可疑致癌物为由禁止使用苋菜红。[3][4][5]某些国家/地区仍然允许使用它，尤其是在英国，它最常用于给予蜜饯樱桃独特的颜色。

在1950年代发生涉及酸橙20（英语：Acid Orange 20）的事件以后，[6][7]FDA重新检验了食用色素。1960年，FDA被授予对颜色添加剂的管辖权，并限制可以添加到食品中的数量。它也要求食品色素的生产者确保色素的安全性和正确的标签。它暂时允许使用食品添加剂，如果出现安全问题，可以随时取消。FDA对已在使用的物质给予“公认安全”（GRAS）临时状态，并将苋菜红的临时状态延长了14倍。

1971年，一项苏联研究将这种染料与癌症联系起来。[8][7]截至1976年，超过1,000,000英磅（450,000千克）（价值500万美元）的苋菜红使用于价值10十亿美元的食品、药品和化妆品。美国的消费主义者认为FDA和食品集团在勾结[9]，因此感到不安，于是逼迫FDA禁止它。尽管有所有证据，FDA专员亚历山大·施密特（Alexander Schmidt）还是为染料辩护，指出FDA发现“没有任何危害公共健康的证据”。FDA的实验表明，雌性大鼠服用高剂量的苋菜红，恶性肿瘤的发生率便会显着增加，并得出结论，由于不能再假定安全，应停止使用该染料。FDA在1976年禁止苋菜红。[10][11]诱惑红取代了遭受禁止的苋菜红。

另见

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其他红色染料

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参考文献

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  1. ^ Amaranth E123. LOOKCUT, INC. 2004–2010 [August 15, 2014]. （原始内容存档于2020-11-09）. 
  2. ^ Aniline Wood Dye, Coal Tar Dyes. Craftsman Style. International Styles Network. 2005–2012 [August 15, 2014]. （原始内容存档于2020-07-25）. 
  3. ^ Compliance Program Guidance Manual: Domestic Food Safety (FY07-08) (PDF), Food and Drug Administration: 6, November 9, 2008 [2020-11-09], （原始内容存档 (PDF)于2017-02-15）, Be award that the following color additives are not on the list for use in food products in the United States. a. Amaranth (C.I. 16185, EEC No E123, formerly certifiable as FD&C Red No 2) 
  4. ^ Color Additives Fact Sheet, U. S. Food and Drug Administration's Center for Food Safety and Applied Nutrition, July 30, 2001, （原始内容存档于November 17, 2001） 
  5. ^ OVERVIEW OF FOOD COLOR ADDITIVES, Prepared for the USDA National Organic Program and the National Organic Standards Board, Agricultural Marketing Service (United States Department of Agriculture): 1 and 7, October 14, 2005 [August 15, 2014], （原始内容存档于2010-03-09） 
  6. ^ Science News Letter, Volumes 65-66. Science Service. January 30, 1954: 95 [2020-11-09]. （原始内容存档于2020-07-25）. 
  7. ^ 7.0 7.1 Omaye, Stanley T. Food and Nutritional Toxicology. CRC Press LLC. 2004: 257 [2020-11-09]. ISBN 0-203-48530-0. （原始内容存档于2020-07-25）.  引用错误：带有name属性“Toxicology”的<ref>标签用不同内容定义了多次
  8. ^ Why Red M&M's Disappeared for a Decade. Pricenomics. [2016-08-16]. （原始内容存档于2020-11-08）. 
  9. ^ Greenberg, Dan. Washington View: FDA in difficulties. New Scientist (London: New Science Publications). 4 December 1975, 64 (978): 600 [2020-11-09]. （原始内容存档于2020-11-20）. 
  10. ^ Death of a Dye. TIME magazine. February 2, 1976 [2009-07-07]. （原始内容存档于2010-04-04）. 
  11. ^ Burger Backs Red Dye Ban Pending Rule. The Hartford Courant. February 14, 1976 [2009-07-07]. （原始内容存档于2012-10-21）. 
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