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莧菜紅

化合物

莧菜紅（又稱FD＆C、Red #2、E123、C.I. Food Red 9、酸性紅27、Azorubin、S或CI 16185）是一種經修改的紅色偶氮染料，有食用色素和為化妝品著色的用途。該名稱取自莧菜，這種植物以它的紅色和可食用的富含蛋白質的種子而著稱。

莧菜紅
IUPAC名
Trisodium (4E)-3-oxo-4-[(4-sulfonato-1-naphthyl)hydrazono]naphthalene-2,7-disulfonate
別名 FD&C Red No. 2,
E123,
C.I. Food Red 9,
Acid Red 27,
Azorubin S,
C.I. 16185
識別
CAS號 915-67-3  checkY
PubChem 13506
ChemSpider 21169821
SMILES
 
  • [Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c4ccc(N=Nc1c2ccc(cc2cc(c1O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c3ccccc34
InChI
 
  • 1/C20H14N2O10S3.3Na/c23-20-18(35(30,31)32)10-11-9-12(33(24,25)26)5-6-13(11)19(20)22-21-16-7-8-17(34(27,28)29)15-4-2-1-3-14(15)16;;;/h1-10,23H,(H,24,25,26)(H,27,28,29)(H,30,31,32);;;/q;3*+1/p-3
InChIKey WLDHEUZGFKACJH-DFZHHIFOAW
ChEBI 34533
KEGG C14760
性質
化學式 C20H11N2Na3O10S3
莫耳質量 604.47305 g·mol⁻¹
外觀 暗紅色固體
熔點 120 °C（393 K）（分解）
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

莧菜紅是一種陰離子染料。它可以使用於天然和合成的纖維、皮革、紙和酚醛樹脂。莧菜紅用作食品添加劑時，其E編碼為E123。莧菜紅通常以三鈉鹽的形式存在。它是一種棕紅色、深紅色或紫色的水溶性粉末，在120℃時分解，但不熔化。跟所有偶氮染料一樣，莧菜紅在20世紀中葉由煤焦油製成。現代合成物更可能由石油副產品製成。[1][2]

自1976年以來，美國食品藥品監督管理局（FDA）以可疑致癌物為由禁止使用莧菜紅。[3][4][5]某些國家/地區仍然允許使用它，尤其是在英國，它最常用於給予蜜餞櫻桃獨特的顏色。

在1950年代發生涉及酸橙20（英語：Acid Orange 20）的事件以後，[6][7]FDA重新檢驗了食用色素。1960年，FDA被授予對顏色添加劑的管轄權，並限制可以添加到食品中的數量。它也要求食品色素的生產者確保色素的安全性和正確的標籤。它暫時允許使用食品添加劑，如果出現安全問題，可以隨時取消。FDA對已在使用的物質給予「公認安全」（GRAS）臨時狀態，並將莧菜紅的臨時狀態延長了14倍。

1971年，一項蘇聯研究將這種染料與癌症聯繫起來。[8][7]截至1976年，超過1,000,000英磅（450,000公斤）（價值500萬美元）的莧菜紅使用於價值10十億美元的食品、藥品和化妝品。美國的消費主義者認為FDA和食品集團在勾結[9]，因此感到不安，於是逼迫FDA禁止它。儘管有所有證據，FDA專員亞歷山大·施密特（Alexander Schmidt）還是為染料辯護，指出FDA發現「沒有任何危害公共健康的證據」。FDA的實驗表明，雌性大鼠服用高劑量的莧菜紅，惡性腫瘤的發生率便會顯著增加，並得出結論，由於不能再假定安全，應停止使用該染料。FDA在1976年禁止莧菜紅。[10][11]誘惑紅取代了遭受禁止的莧菜紅。

另見

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其他紅色染料

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參考文獻

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  1. ^ Amaranth E123. LOOKCUT, INC. 2004–2010 [August 15, 2014]. （原始內容存檔於2020-11-09）. 
  2. ^ Aniline Wood Dye, Coal Tar Dyes. Craftsman Style. International Styles Network. 2005–2012 [August 15, 2014]. （原始內容存檔於2020-07-25）. 
  3. ^ Compliance Program Guidance Manual: Domestic Food Safety (FY07-08) (PDF), Food and Drug Administration: 6, November 9, 2008 [2020-11-09], （原始內容存檔 (PDF)於2017-02-15）, Be award that the following color additives are not on the list for use in food products in the United States. a. Amaranth (C.I. 16185, EEC No E123, formerly certifiable as FD&C Red No 2) 
  4. ^ Color Additives Fact Sheet, U. S. Food and Drug Administration's Center for Food Safety and Applied Nutrition, July 30, 2001, （原始內容存檔於November 17, 2001） 
  5. ^ OVERVIEW OF FOOD COLOR ADDITIVES, Prepared for the USDA National Organic Program and the National Organic Standards Board, Agricultural Marketing Service (United States Department of Agriculture): 1 and 7, October 14, 2005 [August 15, 2014], （原始內容存檔於2010-03-09） 
  6. ^ Science News Letter, Volumes 65-66. Science Service. January 30, 1954: 95 [2020-11-09]. （原始內容存檔於2020-07-25）. 
  7. ^ 7.0 7.1 Omaye, Stanley T. Food and Nutritional Toxicology. CRC Press LLC. 2004: 257 [2020-11-09]. ISBN 0-203-48530-0. （原始內容存檔於2020-07-25）.  引用錯誤：帶有name屬性「Toxicology」的<ref>標籤用不同內容定義了多次
  8. ^ Why Red M&M's Disappeared for a Decade. Pricenomics. [2016-08-16]. （原始內容存檔於2020-11-08）. 
  9. ^ Greenberg, Dan. Washington View: FDA in difficulties. New Scientist (London: New Science Publications). 4 December 1975, 64 (978): 600 [2020-11-09]. （原始內容存檔於2020-11-20）. 
  10. ^ Death of a Dye. TIME magazine. February 2, 1976 [2009-07-07]. （原始內容存檔於2010-04-04）. 
  11. ^ Burger Backs Red Dye Ban Pending Rule. The Hartford Courant. February 14, 1976 [2009-07-07]. （原始內容存檔於2012-10-21）. 
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