1999年美国联盟冠军赛是由东区冠军纽约洋基（98胜64负）对上外卡波士顿红袜（94胜68负）。前者在分区赛中连续第二年横扫西区冠军德州游骑兵；后者则是以三胜二负击败中区冠军克里夫蘭印地安人。洋基以四胜一负赢得美联冠军赛，并在世界大赛中横扫勇士。
总教练：乔·托瑞（洋基）、Jimy Williams（红袜）。
裁判：Tim McClelland、Dan Morrison、Rick Reed、Al Clark、Dale Scott、Tim Tschida。
最有价值球员：Orlando Hernández（洋基）。
电视转播：FOX（播报员包括：Joe Buck、Tim McCarver、与Bob Brenly）。
纽约洋基（4）- 波士顿红袜（1）
| 场次 |
比数 |
日期 |
地点 |
观众
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| 1 |
红袜 3，洋基 4（10局） |
10月13日 |
洋基体育场 |
57,181
|
| 2 |
红袜 2，洋基 3 |
10月14日 |
洋基体育场 |
57,180
|
| 3 |
洋基 1，红袜 13 |
10月16日 |
芬威球场 |
33,190
|
| 4 |
洋基 9，红袜 2 |
10月17日 |
芬威球场 |
33,586
|
| 5 |
洋基 6，红袜 1 |
10月18日 |
芬威球场 |
33,589
|
| 球队
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1
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2
|
3
|
4
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5
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6
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7
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8
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9
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R
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H
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E
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| 波士顿红袜
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2 |
1 |
0
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0 |
0 |
0
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0 |
0 |
0
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3 |
8 |
3
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| 纽约洋基
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0 |
2 |
0
|
0 |
0 |
0
|
1 |
0 |
0
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4 |
10 |
1
|
| 胜投：马里安诺·李维拉（1W） 败投：Rod Beck（1L） |
| 本垒打：Scott Brosius（2下，2分）、Bernie Williams（10下，1分） |
| 球队
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1
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2
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3
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4
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5
|
6
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7
|
8
|
9
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R
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H
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E
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| 波士顿红袜
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0 |
0 |
0
|
0 |
2 |
0
|
0 |
0 |
0
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2 |
10 |
0
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| 纽约洋基
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0 |
0 |
0
|
1 |
0 |
0
|
2 |
0 |
x
|
3 |
7 |
0
|
| 胜投：David Cone（1W） 败投：Ramón Martínez（1L） 救援成功：马里安诺·李维拉（1SV） |
| 本垒打：Nomar Garciaparra（5上，2分）、Tino Martinez（4下，1分） |
| 球队
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1
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2
|
3
|
4
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5
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6
|
7
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8
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9
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R
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H
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| 纽约洋基
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0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
0 |
1 |
0
|
1 |
3 |
3
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| 波士顿红袜
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2 |
2 |
2
|
0 |
2 |
1
|
4 |
0 |
x
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13 |
21 |
1
|
| 胜投：Pedro Martínez（1W） 败投：罗杰·克莱门斯（1L） |
| 本垒打：John Valentin（1下，2分）、Brian Daubach（3下，2分）、Nomar Garciaparra（7下，2分）、Scott Brosius（8上，1分） |
| 球队
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1
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2
|
3
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4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
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R
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H
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E
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| 纽约洋基
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0 |
1 |
0
|
2 |
0 |
0
|
0 |
0 |
6
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9 |
11 |
0
|
| 波士顿红袜
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0 |
1 |
1
|
0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
2 |
10 |
4
|
| 胜投：安迪·派提特（1W） 败投：Bret Saberhagen（1L） 救援成功：马里安诺·李维拉（2SV） |
| 本垒打：Darryl Strawberry（2上，1分）、Ricky Ledee（9上，4分） |
| 球队
|
1
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2
|
3
|
4
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5
|
6
|
7
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8
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9
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R
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H
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E
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| 纽约洋基
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2 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
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2 |
0 |
2
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6 |
11 |
1
|
| 波士顿红袜
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0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
0 |
1 |
0
|
1 |
5 |
2
|
| 胜投：Orlando Hernández（1W） 败投：Kent Mercker（1L） 救援成功：Ramiro Mendoza（1SV） |
| 本垒打：德瑞克·基特（1上，2分）、Jorge Posada（9上，2分）、Jason Varitek（8下，1分） |
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