1999年美國聯盟冠軍賽是由東區冠軍紐約洋基（98勝64負）對上外卡波士頓紅襪（94勝68負）。前者在分區賽中連續第二年橫掃西區冠軍德州遊騎兵；後者則是以三勝二負擊敗中區冠軍克里夫蘭印地安人。洋基以四勝一負贏得美聯冠軍賽，並在世界大賽中橫掃勇士。
總教練：喬·托瑞（洋基）、Jimy Williams（紅襪）。
裁判：Tim McClelland、Dan Morrison、Rick Reed、Al Clark、Dale Scott、Tim Tschida。
最有價值球員：Orlando Hernández（洋基）。
電視轉播：FOX（播報員包括：Joe Buck、Tim McCarver、與Bob Brenly）。
紐約洋基（4）- 波士頓紅襪（1）
| 場次 |
比數 |
日期 |
地點 |
觀眾
|
| 1 |
紅襪 3，洋基 4（10局） |
10月13日 |
洋基體育場 |
57,181
|
| 2 |
紅襪 2，洋基 3 |
10月14日 |
洋基體育場 |
57,180
|
| 3 |
洋基 1，紅襪 13 |
10月16日 |
芬威球場 |
33,190
|
| 4 |
洋基 9，紅襪 2 |
10月17日 |
芬威球場 |
33,586
|
| 5 |
洋基 6，紅襪 1 |
10月18日 |
芬威球場 |
33,589
|
| 球隊
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1
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2
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3
|
4
|
5
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6
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7
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8
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9
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R
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H
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E
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| 波士頓紅襪
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2 |
1 |
0
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0 |
0 |
0
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0 |
0 |
0
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3 |
8 |
3
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| 紐約洋基
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0 |
2 |
0
|
0 |
0 |
0
|
1 |
0 |
0
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4 |
10 |
1
|
| 勝投：馬里安諾·李維拉（1W） 敗投：Rod Beck（1L） |
| 全壘打：Scott Brosius（2下，2分）、Bernie Williams（10下，1分） |
| 球隊
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1
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2
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3
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4
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5
|
6
|
7
|
8
|
9
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R
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H
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E
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| 波士頓紅襪
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0 |
0 |
0
|
0 |
2 |
0
|
0 |
0 |
0
|
2 |
10 |
0
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| 紐約洋基
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0 |
0 |
0
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1 |
0 |
0
|
2 |
0 |
x
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3 |
7 |
0
|
| 勝投：David Cone（1W） 敗投：Ramón Martínez（1L） 救援成功：馬里安諾·李維拉（1SV） |
| 全壘打：Nomar Garciaparra（5上，2分）、Tino Martinez（4下，1分） |
| 球隊
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1
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2
|
3
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4
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5
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6
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7
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8
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9
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| 紐約洋基
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0 |
0 |
0
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0 |
0 |
0
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0 |
1 |
0
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1 |
3 |
3
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| 波士頓紅襪
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2 |
2 |
2
|
0 |
2 |
1
|
4 |
0 |
x
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13 |
21 |
1
|
| 勝投：Pedro Martínez（1W） 敗投：羅傑·克萊門斯（1L） |
| 全壘打：John Valentin（1下，2分）、Brian Daubach（3下，2分）、Nomar Garciaparra（7下，2分）、Scott Brosius（8上，1分） |
| 球隊
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1
|
2
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3
|
4
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5
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6
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7
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8
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9
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R
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H
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E
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| 紐約洋基
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0 |
1 |
0
|
2 |
0 |
0
|
0 |
0 |
6
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9 |
11 |
0
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| 波士頓紅襪
|
0 |
1 |
1
|
0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
2 |
10 |
4
|
| 勝投：安迪·派提特（1W） 敗投：Bret Saberhagen（1L） 救援成功：馬里安諾·李維拉（2SV） |
| 全壘打：Darryl Strawberry（2上，1分）、Ricky Ledee（9上，4分） |
| 球隊
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1
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2
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3
|
4
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5
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6
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7
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8
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9
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R
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H
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E
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| 紐約洋基
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2 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
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2 |
0 |
2
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6 |
11 |
1
|
| 波士頓紅襪
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0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
0 |
1 |
0
|
1 |
5 |
2
|
| 勝投：Orlando Hernández（1W） 敗投：Kent Mercker（1L） 救援成功：Ramiro Mendoza（1SV） |
| 全壘打：德瑞克·基特（1上，2分）、Jorge Posada（9上，2分）、Jason Varitek（8下，1分） |
NBC體育