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2,4,6-三溴苯酚

化合物

2,4,6-三溴苯酚（2,4,6-Tribromophenol；简称：TBP），属芳香族化合物。白色针状或棱状晶体，具刺激性气味。[7]

三溴苯酚
IUPAC名
2,4,6-Tribromophenol
别名 2,4,6-三溴苯酚
2,4,6,三溴化酚
2,4,6-三溴酚
对称三溴酚
Tribromophenol
2,4,6-TBP
TBP
Bromol
识别
CAS号 118-79-6  checkY
PubChem 1483
ChemSpider 1438
SMILES
 
  • Brc1cc(Br)cc(Br)c1O
InChI
 
  • 1/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H
InChIKey BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYAF
KEGG C14454
性质
化学式 C6H3Br3O
摩尔质量 330.8 g·mol−1
外观 白色或淡黄色，片状或针状晶体[1]
熔点 95.5℃[1]（升华）[2]
沸点 244℃[3]
286℃[1]
溶解性（水） 微溶[1]
59-61 mg/L[4]
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
危害环境危害环境N
[5][6]
警示术语 R：R20/22, R36/37/38, R51/53[6]
安全术语 S：S9, S26, S36/37, S61[6]
闪点 109.7℃[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 2000 mg/kg（大鼠口服）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

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溶于吡啶、醇、乙醚、丙酮、丁酮、氯仿和甲苯等有机溶剂及氢氧化钠溶液，微溶于水（59-61 mg/L）。[8][9]

制备

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加热苯酚水溶液并滴加溴进行溴代反应。冷却后过滤，滤饼加水稀释后得到粗品。

后把粗品溶于70℃乙醇中，加上活性炭脱色。过滤后加入将等量的水与滤液混合，析出三溴苯酚针状结晶。[2][9]

 

但三溴苯酚可能继续和溴反应，生成2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮。[10]

用途

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用作抗真菌剂、木材防腐剂，反应型阻燃剂和添加型阻燃剂，适用于环氧树脂和聚氨酯[11]等塑料。在医药工业中用于制备防腐剂和消毒剂。[12]

参考来源

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 "3851: Tribromophenol" in Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties, G. W. A. Milne (Editor), ISBN 978-0471735182, page 632
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2,4,6-三溴苯酚
  3. ^ Merck Index, 11th Edition, 9526
  4. ^ Concise International Chemical Assessment Document 66: 2,4,6-Tribromophenol and Other Simple Brominated Phenols, International Programme on Chemical Safety
  5. ^ Record of 2,4,6-Tribromphenol in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
  6. ^ （中文）ChemNet 盖德化工网 2,4,6-三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  7. ^ （中文）化工词典 三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  8. ^ 9.0 9.1 （中文）ChemicalBook 三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  9. ^ （中文）化学自习室 苯酚跟溴水反应时，为什么有时得不到白色的三溴苯酚？ Archive.is的存档，存档日期2012-08-02
  10. ^ 2,4,6-三溴苯酚(2,4,6-Tribromophenol) 118-79-6. [2015年5月28日]. （原始内容存档于2020年11月7日） （中文）. 
  11. ^ （中文）盐城旌旗源化工有限公司 2,4,6-三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）

外部链接

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