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2,4,6-三溴苯酚

化合物

2,4,6-三溴苯酚（2,4,6-Tribromophenol；簡稱：TBP），屬芳香族化合物。白色針狀或棱狀晶體，具刺激性氣味。[7]

三溴苯酚
IUPAC名
2,4,6-Tribromophenol
別名 2,4,6-三溴苯酚
2,4,6,三溴化酚
2,4,6-三溴酚
對稱三溴酚
Tribromophenol
2,4,6-TBP
TBP
Bromol
識別
CAS號 118-79-6  checkY
PubChem 1483
ChemSpider 1438
SMILES
 
  • Brc1cc(Br)cc(Br)c1O
InChI
 
  • 1/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H
InChIKey BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYAF
KEGG C14454
性質
化學式 C6H3Br3O
摩爾質量 330.8 g·mol−1
外觀 白色或淡黃色，片狀或針狀晶體[1]
熔點 95.5℃[1]（昇華）[2]
沸點 244℃[3]
286℃[1]
溶解性（水） 微溶[1]
59-61 mg/L[4]
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
危害環境危害環境N
[5][6]
警示術語 R：R20/22, R36/37/38, R51/53[6]
安全術語 S：S9, S26, S36/37, S61[6]
閃點 109.7℃[2]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 2000 mg/kg（大鼠口服）[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

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溶於吡啶、醇、乙醚、丙酮、丁酮、氯仿和甲苯等有機溶劑及氫氧化鈉溶液，微溶於水（59-61 mg/L）。[8][9]

製備

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加熱苯酚水溶液並滴加溴進行溴代反應。冷卻後過濾，濾餅加水稀釋後得到粗品。

後把粗品溶於70℃乙醇中，加上活性炭脫色。過濾後加入將等量的水與濾液混合，析出三溴苯酚針狀結晶。[2][9]

 

但三溴苯酚可能繼續和溴反應，生成2,4,4,6-四溴-2,5-環己二烯酮。[10]

用途

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用作抗真菌劑、木材防腐劑，反應型阻燃劑和添加型阻燃劑，適用於環氧樹脂和聚氨酯[11]等塑料。在醫藥工業中用於製備防腐劑和消毒劑。[12]

參考來源

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 "3851: Tribromophenol" in Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties, G. W. A. Milne (Editor), ISBN 978-0471735182, page 632
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2,4,6-三溴苯酚
  3. ^ Merck Index, 11th Edition, 9526
  4. ^ Concise International Chemical Assessment Document 66: 2,4,6-Tribromophenol and Other Simple Brominated Phenols, International Programme on Chemical Safety
  5. ^ Record of 2,4,6-Tribromphenol in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
  6. ^ （中文）ChemNet 蓋德化工網 2,4,6-三溴苯酚 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
  7. ^ （中文）化工詞典 三溴苯酚 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
  8. ^ 9.0 9.1 （中文）ChemicalBook 三溴苯酚 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
  9. ^ （中文）化學自習室 苯酚跟溴水反應時，為什麼有時得不到白色的三溴苯酚？ Archive.is的存檔，存檔日期2012-08-02
  10. ^ 2,4,6-三溴苯酚(2,4,6-Tribromophenol) 118-79-6. [2015年5月28日]. （原始內容存檔於2020年11月7日） （中文）. 
  11. ^ （中文）鹽城旌旗源化工有限公司 2,4,6-三溴苯酚 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

外部連結

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