N,N-二异丙基乙基胺
化合物
N,N-二异丙基乙基胺（英语：N,N-Diisopropylethylamine，或称为Hünig碱，DIPEA或DIEA）既是胺也是有机化合物。在有机化学中通常用作碱。两组异丙基和一组乙基屏蔽了氮原子，只能与体积够小的质子结合。同2,2,6,6-四甲基哌啶相似，该化合物是非亲核碱。Hünig碱由化学家Siegfried Hünig命名。
| N,N-二异丙基乙基胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 乙基二异丙基胺 | |
| 别名 | Hunig碱，DIPEA，EDIPA |
| 识别 | |
| CAS号 | 7087-68-5 
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| ChemSpider | 73565 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYAV |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H19N |
| 摩尔质量 | 129.25 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.742 g/cm3 |
| 熔点 | < -50 °C |
| 沸点 | 127 °C（400 K） |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 危险性 | |
| MSDS | External MSDS |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
编辑反应
编辑非亲核性碱
编辑Hünig碱可用于二级胺和卤代烃发生烷基化反应得到三级胺的反应中作为选择性试剂。该反应通常生成季胺盐而受干扰，当反应加入Hünig碱后，副反应大大减少。[2]
合成scorpionine
编辑Hünig碱可与二氯化二硫经DABCO催化，用一锅法反应制得复杂的杂环化合物scorpionine。[3]
参考文献
编辑- ^ Hünig, S.; Kiessel, M. Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen. Chemische Berichte. 1958, 91 (2): 380–392. doi:10.1002/cber.19580910223.
- ^ An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok Arkivoc (EJ-1549C) pp 287-292 2005 Online Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba,Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Volume 36, Issue 3 , Pages 281 - 283 2003 Abstract[永久失效链接]