N,N-二異丙基乙基胺
化合物
N,N-二異丙基乙基胺（英語：N,N-Diisopropylethylamine，或稱為Hünig鹼，DIPEA或DIEA）既是胺也是有機化合物。在有機化學中通常用作鹼。兩組異丙基和一組乙基屏蔽了氮原子，只能與體積夠小的質子結合。同2,2,6,6-四甲基哌啶相似，該化合物是非親核鹼。Hünig鹼由化學家Siegfried Hünig命名。
| N,N-二異丙基乙基胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 乙基二異丙基胺 | |
| 別名 | Hunig鹼，DIPEA，EDIPA |
| 識別 | |
| CAS號 | 7087-68-5 
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| ChemSpider | 73565 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYAV |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H19N |
| 莫耳質量 | 129.25 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.742 g/cm3 |
| 熔點 | < -50 °C |
| 沸點 | 127 °C（400 K） |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 危險性 | |
| MSDS | External MSDS |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
編輯反應
編輯非親核性鹼
編輯Hünig鹼可用於二級胺和鹵代烴發生烷基化反應得到三級胺的反應中作為選擇性試劑。該反應通常生成季胺鹽而受干擾，當反應加入Hünig鹼後，副反應大大減少。[2]
合成scorpionine
編輯Hünig鹼可與二氯化二硫經DABCO催化，用一鍋法反應製得複雜的雜環化合物scorpionine。[3]
參考文獻
編輯- ^ Hünig, S.; Kiessel, M. Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen. Chemische Berichte. 1958, 91 (2): 380–392. doi:10.1002/cber.19580910223.
- ^ An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok Arkivoc (EJ-1549C) pp 287-292 2005 Online Article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba,Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Volume 36, Issue 3 , Pages 281 - 283 2003 Abstract[永久失效連結]