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木糖醇

糖醇类型

木糖醇（xylitol），即(2R,3R,4S)-戊五醇，为糖醇的一种，是一种可以作为蔗糖替代物的五碳糖醇，是木糖代谢的产物，木糖广泛存在于各种植物中，可从白桦、覆盆子、玉米、燕麦壳[2]等植物原料中提取，目前主要产自中国。木糖醇主要由木糖的加氢还原得到。木糖醇被用作糖类食品及代糖品，其E编码为E967。

木糖醇[1]
IUPAC名
(2R,3R,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentanol
别名 1,2,3,4,5-五羟基戊烷、晒骆驼[注 1]、戊五醇
识别
CAS号 87-99-0  checkY
PubChem 6912
ChemSpider 6646
SMILES
 
  • C(C(C(C(CO)O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2
InChIKey HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYBA
性质
化学式 C5H12O5
摩尔质量 152.15 g·mol⁻¹
密度 1.52 g/cm³
熔点 92—96 °C（198—205 °F；365—369 K）
沸点 216 °C（421 °F；489 K）
溶解性（水） 极易溶
相关物质
相关烷烃 戊烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

木糖醇对人类来说是可食用的食品添加物，甜度与蔗糖相当，但热量只有等重蔗糖的60%，可被用来替代蔗糖[3]。但木糖醇对于狗等多种动物具有毒性。[4]

医学领域

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含有木糖醇的口香糖

牙科

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由于木糖醇不能被细菌分解，它可取代甜品中的糖份以防止蛀牙。木糖醇产品在芬兰十分普遍，给儿童食用的糖果都以木糖醇代替蔗糖，以保护儿童牙齿健康。目前市面上许多无糖口香糖皆采用木糖醇来提供甜味。2015年的一份研究表明，相比使用不含木糖醇的含氟牙膏的儿童，使用带有木糖醇的含氟牙膏的儿童患龋齿的机率要低，但现有的证据品质较低不足以笼统概括。[5]

糖尿病

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木糖醇代谢时不需要胰岛素即可直接进入细胞，且代谢速度快，只会轻微引起血糖升高，也没有果糖的健康危害，是糖尿病患者理想的蔗糖替代品。

减肥

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木糖醇甜度与蔗糖相当，但是热量较低，且食用木糖醇不会使血液中的中性脂肪增加，还可以抑制甘油、脂肪酸的合成（果糖会增加血脂），因此具有减肥的功效。

肺炎

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根据艾奥瓦大学在《每日科学》杂志刊登的研究指，木糖醇可以使纤维囊肿患者的呼吸道表面黏液层中的盐度下降，有利于患者恢复预防肺部感染的能力[6][7]。

骨质疏松

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芬兰科学家发现木糖醇有助于防止小白鼠的骨质疏松并能增加骨密度。[8][9]

糖类转化

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木糖醇作为糖醇一类其代谢机理及其实际代谢过程产生的热量一直存在争议，有部分学者认为绝大多数木糖醇通过肝脏代谢，其余大部分被脑及心脏利用，只有少量参与皮下脂肪代谢。但木糖醇被肝脏吸收之后，50%以上会被进一步转化为葡萄糖，45%左右被氧化，其他很少一部分变成乳酸。[10]

毒性

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对人类

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有证据表示过量摄入木糖醇因其在肠道内吸收率不到20%，容易在肠壁积累，易造成渗透性腹泻。[11]

对狗

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木糖醇对于狗来说具有毒性，每公斤体重摄入超过0.1克可能致死。[12][13][14]

对野鸟

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在南非赫尔马努斯（Hermanus）的一个花园里，三十只开普顿雁（英语：Cape sugarbird）在30分钟内饮用木糖醇溶液后死亡。原因疑为木糖醇引发的胰岛素大量释放，导致血糖不可逆转的下降[15]。

参见

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注释

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  1. ^ 香港和台湾一个广告取英语 Xylitol 的粤语谐音而称之为“晒骆驼”。

参考文献

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  1. ^ MSDS for xylitol. [2008-05-13]. （原始内容存档于2007-09-29）. 
  2. ^ foodnavigator.com. Fazer introduces world’s first – and possibly most sustainable – xylitol made from Nordic oats. foodnavigator.com. [2022-12-28]. （原始内容存档于2022-06-26） （英国英语）. 
  3. ^ {{cite web |title=Xylitol |year=2018 |website=Drugs.com |url=https://www.drugs.com/npp/xylitol.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  4. ^ 甜味劑木糖醇對狗狗健康有害的原因. 希尔思™宠物营养. [2021-09-09]. （原始内容存档于2021-09-09）. 
  5. ^ Riley, Philip; Moore, Deborah; Ahmed, Farooq; Sharif, Mohammad O.; Worthington, Helen V. Xylitol-containing products for preventing dental caries in children and adults. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2015-03-26, (3): CD010743 [2021-03-26]. ISSN 1469-493X. PMID 25809586. doi:10.1002/14651858.CD010743.pub2. （原始内容存档于2020-08-04）. 
  6. ^ University Of Iowa Researchers Find That A Simple Sugar May Prevent Lung Infections In CF Patients. ScienceDaily. [2021-03-26]. （原始内容存档于2021-03-13） （英语）. 
  7. ^ 木糖醇可防止肺部感染. 21CN. 2003-05-10. （原始内容存档于2005-03-11）. 
  8. ^ Mattila, P. T.; Svanberg, M. J.; Jämsä, T.; Knuuttila, M. L. E. Improved bone biomechanical properties in xylitol-fed aged rats. Metabolism: Clinical and Experimental. 2002-01, 51 (1): 92–96 [2021-03-26]. ISSN 0026-0495. PMID 11782878. doi:10.1053/meta.2002.28105. （原始内容存档于2021-10-17）. 
  9. ^ Mattila, PT (1999). Dietary xylitol in the prevention of experimental osteoporosis: Beneficial effects on bone resorption, structure and biomechanics. Dissertation, Institute of Dentistry, University of Oulu. (在线文章 互联网档案馆的存档，存档日期2005-04-06.)
  10. ^ 中国发酵工业协会. 交流：糖醇代谢及其实际生理热量探讨. 2006-12-30 [2019-05-06]. （原始内容存档于2019-05-06）. 
  11. ^ Wang, Y. M.; van Eys, J. Nutritional significance of fructose and sugar alcohols. Annual Review of Nutrition. 1981, 1: 437–475 [2021-03-26]. ISSN 0199-9885. PMID 6821187. doi:10.1146/annurev.nu.01.070181.002253. （原始内容存档于2021-05-06）. 
  12. ^ Dunayer, Eric K.; Gwaltney-Brant, Sharon M. Acute hepatic failure and coagulopathy associated with xylitol ingestion in eight dogs. Journal of the American Veterinary Medical Association. 2006-10, 229 (7): 1113–1117 [2021-03-26]. ISSN 0003-1488. PMID 17014359. doi:10.2460/javma.229.7.1113. （原始内容存档于2021-01-26） （英语）. 
  13. ^ Dunayer, Erik K. Hypoglycemia following canine ingestion of xylitol-containing gum. Veterinary and human toxicology. April 2004, 46 (2): 87–88. PMID 15080212. 
  14. ^ Conceição, Lissandro G.; Haddad, Vidal; Loures, Fabricia Hallack. Pustular dermatosis caused by fire ant (Solenopsis invicta) stings in a dog. Veterinary Dermatology. 2006-12, 17 (6): 453–455. ISSN 0959-4493. doi:10.1111/j.1365-3164.2006.00555.x （英语）. 
  15. ^ Xylitol could kill sugarbirds - and pets. Independent Online. [12 July 2015]. （原始内容存档于2015年11月17日）. 

外部链接

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