木糖醇

木糖醇
	IUPAC名; (2R,3R,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentanol
別名	1,2,3,4,5-五羥基戊烷、曬駱駝、戊五醇
識別
CAS號	87-99-0
PubChem	6912
ChemSpider	6646
SMILES	C(C(C(C(CO)O)O)O)O;
InChI	1/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2;
InChIKey	HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYBA
性質
化學式	C5H12O5
莫耳質量	152.15 g·mol⁻¹
密度	1.52 g/cm³
熔點	92—96 °C（198—205 °F；365—369 K）
沸點	216 °C（421 °F；489 K）
溶解性（水）	極易溶
相關物質
相關烷烴	戊烷
	若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

木糖醇（xylitol），即(2R,3R,4S)-戊五醇，為糖醇的一種，是一種可以作為蔗糖替代物的五碳糖醇，是木糖代謝的產物，木糖廣泛存在於各種植物中，可從白樺、覆盆子、玉米、燕麥殼^[2]等植物原料中提取，目前主要產自中國。木糖醇主要由木糖的加氫還原得到。木糖醇被用作醣類食品及代糖品，其E編碼為E967。

木糖醇對人類來說是可食用的食品添加物，甜度與蔗糖相當，但熱量只有等重蔗糖的60%，可被用來替代蔗糖^[3]。但木糖醇對於狗等多種動物具有毒性。^[4]

醫學領域

含有木糖醇的口香糖

牙科

由於木糖醇不能被細菌分解，它可取代甜品中的糖份以防止蛀牙。木糖醇產品在芬蘭十分普遍，給兒童食用的糖果都以木糖醇代替蔗糖，以保護兒童牙齒健康。目前市面上許多無糖口香糖皆採用木糖醇來提供甜味。2015年的一份研究表明，相比使用不含木糖醇的含氟牙膏的兒童，使用帶有木糖醇的含氟牙膏的兒童患齲齒的機率要低，但現有的證據品質較低不足以籠統概括。^[5]

糖尿病

木糖醇代謝時不需要胰島素即可直接進入細胞，且代謝速度快，只會輕微引起血糖升高，也沒有果糖的健康危害，是糖尿病患者理想的蔗糖替代品。

減肥

木糖醇甜度與蔗糖相當，但是熱量較低，且食用木糖醇不會使血液中的中性脂肪增加，還可以抑制甘油、脂肪酸的合成（果糖會增加血脂），因此具有減肥的功效。

肺炎

根據愛荷華大學在《每日科學》雜誌刊登的研究指，木糖醇可以使纖維囊腫患者的呼吸道表面黏液層中的鹽度下降，有利於患者恢復預防肺部感染的能力^[6]^[7]。

骨質疏鬆

芬蘭科學家發現木糖醇有助於防止小白鼠的骨質疏鬆並能增加骨密度。^[8]^[9]

醣類轉化

木糖醇作為糖醇一類其代謝機理及其實際代謝過程產生的熱量一直存在爭議，有部分學者認為絕大多數木糖醇通過肝臟代謝，其餘大部分被腦及心臟利用，只有少量參與皮下脂肪代謝。但木糖醇被肝臟吸收之後，50%以上會被進一步轉化為葡萄糖，45%左右被氧化，其他很少一部分變成乳酸。^[10]

毒性

對人類

有證據表示過量攝入木糖醇因其在腸道內吸收率不到20%，容易在腸壁積累，易造成滲透性腹瀉。^[11]

對狗

木糖醇對於狗來說具有毒性，每公斤體重攝入超過0.1克可能致死。^[12]^[13]^[14]

對野鳥

在南非赫爾馬努斯（Hermanus）的一個花園裡，三十隻開普頓雁（英語：Cape sugarbird）在30分鐘內飲用木糖醇溶液後死亡。原因疑為木糖醇引發的胰島素大量釋放，導致血糖不可逆轉的下降^[15]。

參見

註釋

^ 香港和台灣一個廣告取英語 Xylitol 的粵語諧音而稱之為「曬駱駝」。

參考文獻

^ MSDS for xylitol. [2008-05-13]. （原始內容存檔於2007-09-29）.
^ foodnavigator.com. Fazer introduces world’s first – and possibly most sustainable – xylitol made from Nordic oats. foodnavigator.com. [2022-12-28]. （原始內容存檔於2022-06-26）（英國英語）.
^ {{cite web |title=Xylitol |year=2018 |website=Drugs.com |url=https://www.drugs.com/npp/xylitol.html （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
^ 甜味劑木糖醇對狗狗健康有害的原因. 希爾思™寵物營養. [2021-09-09]. （原始內容存檔於2021-09-09）.
^ Riley, Philip; Moore, Deborah; Ahmed, Farooq; Sharif, Mohammad O.; Worthington, Helen V. Xylitol-containing products for preventing dental caries in children and adults. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2015-03-26, (3): CD010743 [2021-03-26]. ISSN 1469-493X. PMID 25809586. doi:10.1002/14651858.CD010743.pub2. （原始內容存檔於2020-08-04）.
^ University Of Iowa Researchers Find That A Simple Sugar May Prevent Lung Infections In CF Patients. ScienceDaily. [2021-03-26]. （原始內容存檔於2021-03-13）（英語）.
^ 木糖醇可防止肺部感染. 21CN. 2003-05-10. （原始內容存檔於2005-03-11）.
^ Mattila, P. T.; Svanberg, M. J.; Jämsä, T.; Knuuttila, M. L. E. Improved bone biomechanical properties in xylitol-fed aged rats. Metabolism: Clinical and Experimental. 2002-01, 51 (1): 92–96 [2021-03-26]. ISSN 0026-0495. PMID 11782878. doi:10.1053/meta.2002.28105. （原始內容存檔於2021-10-17）.
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^ 中國發酵工業協會. 交流：糖醇代谢及其实际生理热量探讨. 2006-12-30 [2019-05-06]. （原始內容存檔於2019-05-06）.
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^ Conceição, Lissandro G.; Haddad, Vidal; Loures, Fabricia Hallack. Pustular dermatosis caused by fire ant (Solenopsis invicta) stings in a dog. Veterinary Dermatology. 2006-12, 17 (6): 453–455. ISSN 0959-4493. doi:10.1111/j.1365-3164.2006.00555.x （英語）.
^ Xylitol could kill sugarbirds - and pets. Independent Online. [12 July 2015]. （原始內容存檔於2015年11月17日）.

外部連結

NIST （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
木糖醇也有「副作用」^{[永久失效連結]}

[2] 香港和台灣一個廣告取英語 Xylitol 的粵語諧音而稱之為「曬駱駝」。

[1] MSDS for xylitol. [2008-05-13]. （原始內容存檔於2007-09-29）.

[3] vigator.com. Fazer introduces world’s first – and possibly most sustainable – xylitol made from Nordic oats. foodnavigator.com. [2022-12-28]. （原始內容存檔於2022-06-26）（英國英語）.

[4] {{cite web |title=Xylitol |year=2018 |website=Drugs.com |url=https://www.drugs.com/npp/xylitol.html （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[5] 甜味劑木糖醇對狗狗健康有害的原因. 希爾思™寵物營養. [2021-09-09]. （原始內容存檔於2021-09-09）.

[riley-6] Riley, Philip; Moore, Deborah; Ahmed, Farooq; Sharif, Mohammad O.; Worthington, Helen V. Xylitol-containing products for preventing dental caries in children and adults. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2015-03-26, (3): CD010743 [2021-03-26]. ISSN 1469-493X. PMID 25809586. doi:10.1002/14651858.CD010743.pub2. （原始內容存檔於2020-08-04）.

[7] University Of Iowa Researchers Find That A Simple Sugar May Prevent Lung Infections In CF Patients. ScienceDaily. [2021-03-26]. （原始內容存檔於2021-03-13）（英語）.

[8] 木糖醇可防止肺部感染. 21CN. 2003-05-10. （原始內容存檔於2005-03-11）.

[9] Mattila, P. T.; Svanberg, M. J.; Jämsä, T.; Knuuttila, M. L. E. Improved bone biomechanical properties in xylitol-fed aged rats. Metabolism: Clinical and Experimental. 2002-01, 51 (1): 92–96 [2021-03-26]. ISSN 0026-0495. PMID 11782878. doi:10.1053/meta.2002.28105. （原始內容存檔於2021-10-17）.

[10] Mattila, PT (1999). Dietary xylitol in the prevention of experimental osteoporosis: Beneficial effects on bone resorption, structure and biomechanics. Dissertation, Institute of Dentistry, University of Oulu. (在線文章網際網路檔案館的存檔，存檔日期2005-04-06.)

[11] 中國發酵工業協會. 交流：糖醇代谢及其实际生理热量探讨. 2006-12-30 [2019-05-06]. （原始內容存檔於2019-05-06）.

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[Dunayer_2006_acute-13] Dunayer, Eric K.; Gwaltney-Brant, Sharon M. Acute hepatic failure and coagulopathy associated with xylitol ingestion in eight dogs. Journal of the American Veterinary Medical Association. 2006-10, 229 (7): 1113–1117 [2021-03-26]. ISSN 0003-1488. PMID 17014359. doi:10.2460/javma.229.7.1113. （原始內容存檔於2021-01-26）（英語）.

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[Dunayer_2006_new-15] Conceição, Lissandro G.; Haddad, Vidal; Loures, Fabricia Hallack. Pustular dermatosis caused by fire ant (Solenopsis invicta) stings in a dog. Veterinary Dermatology. 2006-12, 17 (6): 453–455. ISSN 0959-4493. doi:10.1111/j.1365-3164.2006.00555.x （英語）.

[16] Xylitol could kill sugarbirds - and pets. Independent Online. [12 July 2015]. （原始內容存檔於2015年11月17日）.

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[註 1]

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木糖醇^[1]


IUPAC名 (2R,3R,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentanol
別名	1,2,3,4,5-五羥基戊烷、曬駱駝^{[註 1]}、戊五醇
識別
CAS號	87-99-0 ^Y
PubChem	6912
ChemSpider	6646
SMILES	C(C(C(C(CO)O)O)O)O
InChI	1/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2
InChIKey	HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYBA
性質
化學式	C₅H₁₂O₅
莫耳質量	152.15 g·mol⁻¹
密度	1.52 g/cm³
熔點	92—96 °C（198—205 °F；365—369 K）
沸點	216 °C（421 °F；489 K）
溶解性（水）	極易溶
相關物質
相關烷烴	戊烷
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。