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异麦芽酮糖醇

异麦芽酮糖醇（英语：Isomalt）又称巴糖醇，属于二糖醇，因其类似糖的物理性质，可作为一种甜味剂添加在食品中。1960年代被发现，从80年代至今广泛的在世界超过70个国家使用。[1]

异麦芽酮糖醇
IUPAC名
(2R,3R,4R,5R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy]hexane-1,2,3,4,5-pentol
别名 巴糖醇
益寿糖
艾素糖
Isomalt
Isomaltitol
识别
CAS号 64519-82-0  checkY
PubChem 88735
ChemSpider 80068
SMILES
 
  • O(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO
InChI
 
  • 1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
InChIKey SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK
E编码 953
性质
化学式 C12H24O11
摩尔质量 344.31 g·mol−1
外观 白色结晶固体
密度 1.7±0.1 g/cm3
危险性
NFPA 704
1
1
0
 
闪点 430.7±32.9 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
异麦芽酮糖醇的分子模型

制备

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异麦芽酮糖醇能用两个步骤从蔗糖制取。首先将蔗糖经酶转化成异麦芽酮糖（英语：isomaltulose）（亦称巴拉金糖），接著把异麦芽酮糖经雷尼镍催化，氢化产生目标产物。此时会得到一组等莫尔数的非对映异构物6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨醇（GPS）和1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇（GPM），[2][3][4]前者无水，而后者是二水合物。[2]一般的异麦芽酮糖醇分别含有43%重的GPS与57%的GPM。[3]两种化合物能透过分段结晶（英语：Fractional crystallization (chemistry)）分离。[3]

 
左边是6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨醇，右边是1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇

性质

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  • 异麦芽酮糖醇是两种双糖的混合物，将其完全水解后得到50%的葡萄糖、25%的山梨糖醇和25%的甘露醇。[5]
  • 异麦芽酮糖醇是没有气味、白色的结晶物质，晶体中含约5%的水。
  • 比起其他许多糖醇，特别是木糖醇和赤藻糖醇，异麦芽酮糖醇溶液的焓上升幅度较大（溶解热为正）。[6]
  • 异麦芽酮糖醇的熔点是142℃，[2][7]低于其中两种异构物的166℃和168℃，这是共晶系统所造成的。[7][8]
  • 该物质比蔗糖更不容易潮解，[3]此特性有利于保存。
  • 25℃下的溶解度是每100公克水27.3公克，随温度增加而显著提升。[9]
  • 与一般的糖醇相似，口腔中的细菌无法有效利用异麦芽酮糖醇。[10]
  • 甜度是蔗糖的一半，热量也约为蔗糖的一半。[11]

 

用途与影响

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异麦芽酮糖醇的吸湿性不佳，利于储存，也不会在口中造成黏腻感，因此广泛应用在甜食、喉片等物。[1]异麦芽酮糖醇对血糖的影响小，所以成为糖尿病患者替代饮食中糖分的诸多选择之一；由于难以被口腔中的细菌分解，导致蛀牙的风险也低。不过其甜度和供应热量的比例接近蔗糖，对欲以其代替砂糖减少热量摄取者效果不大。[10]异麦芽酮糖醇属于糖醇，不容易被人体消化吸收，此特性如同膳食纤维，可以刺激肠蠕动，但是过量使用可能令人腹痛、胃肠气胀和腹泻。此甜味剂通常和其他更强者混合使用，达到蔗糖一般的效果。[12]

异麦芽酮糖醇被美国食品药品监督管理局归为“一般认为安全（GRAS）”；粮农组织/世卫组织食品添加剂专家联合委员会（英语：JECFA）认为其在一般不会有健康危害，所以没有标示一日可接受摄取量。[1]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Isomalt. Calorie Control Council. [2017-07-03]. （原始内容存档于2017-07-11）. .（英文）
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 H. K. Cammenga, B. Zielasko: Thermal behaviour of isomalt. Thermochimica Acta 271 (1996年) 149–153页, doi:10.1016/0040-6031(95)02560-X.（英文）
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Isomalt. RömppOnline. 2013-08-27. RD-09-01612.  （德文）
  4. ^ Lebensmittellexikon: Isomalt E953 （页面存档备份，存于互联网档案馆） [2017-07-02]（德文）
  5. ^ Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA). Isomalt. International Programme on Chemical Safety (IPCS). [2017-07-03]. （原始内容存档于2018-05-21）. （英文）
  6. ^ Wohlfarth, Christian. 《CRC Handbook of Enthalpy Data of Polymer-Solvent Systems》. CRC Press, 2006. Google Books result: ISBN 0-8493-9361-2（英文）
  7. ^ 7.0 7.1 Borde, B.; Cesaro, A.: A DSC study of hydrated sugar alcohols - isomalt in J. Therm. Anal. Calorim. 66 (2001) 179–195, doi:10.1023/A:1012447901179.（英文）
  8. ^ H. K. Cammenga, B. Zielasko: Glasses of sugars and sugar substitutes in Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 100 (1996) 1607–1609, doi:10.1002/bbpc.19961000952.（英文）
  9. ^ Schiweck, H.; Bär, A.; Vogel, R.; Schwarz, E.; Kunz, M.; Dusautois, C.; Clement, A.; Lefranc, C.; Lüssem, B.; Moser, M.; Peters, S.: Sugar Alcohols in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a25_413.pub3.（英文）
  10. ^ 10.0 10.1 Isomalt. Sugar-and-Sweetener-Guide. [2017-07-02]. （原始内容存档于2017-07-20）. （英文）
  11. ^ Position of The American Dietetic Association (use of nutritive and nonnutritive sweeteners). J Am Diet Assoc. 1998;98:580–587.（英文）
  12. ^ Sugar Alcohols. American Diabetes Association. [2017-07-03]. （原始内容存档于2017-06-29）. （英文）

外部链接

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