蒽醌
蒽醌(Anthraquinone,化学式:C14H8O2),又音译作安特拉归农,是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然,也可以人工合成。工业上,不少染料都是以蒽醌作基体;而不少有医疗功效的药用植物,如芦荟,都含有蒽醌复合物。例如芦荟的凝胶当中的蒽醌复合物,有消炎、消肿、止痛、止痒及抑制细菌生长的效用,可作天然的治伤药用。此外,利用烷基蒽醌的蒽醌法是生产双氧水的最佳方法。
蒽醌 | |
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IUPAC名 Anthraquinone | |
别名 | 9,10-蒽醌 |
识别 | |
CAS号 | 84-65-1 ![]() |
PubChem | 6780 |
ChemSpider | 6522 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
UN编号 | 3143 |
ChEBI | 40448 |
KEGG | C16207 |
性质 | |
化学式 | C14H8O2 |
摩尔质量 | 208.21 g·mol−1 |
外观 | 黄色或淡灰绿色固体 |
熔点 | 286 ℃ |
沸点 | 379.8 ℃ |
溶解性(水) | 几乎不溶 |
溶解性(其他) | 可溶于乙醇、硝基苯、苯胺、醚 |
危险性 | |
警示术语 | R:R36/37/38 |
闪点 | 185℃ |
相关物质 | |
相关化学品 | 醌、蒽 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
物理特性
编辑天然来源
编辑蒽醌可在芦荟(Aloe)、何首乌(Fallopia multiflora)、大黄、番泻叶(Senna)、美鼠李(Rhamnus purshiana)、真菌、地衣和昆虫身上发现。通常以色素的形式存在,部份天然蒽醌的衍生物具导泻作用。
制备
编辑蒽醌可通过以下途径制备:
化学性质
编辑Bally-Scholl合成(1905):蒽醌与甘油在铜/硫酸作用下生成苯绕蒽酮。[2] 机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基,然后与甘油发生加成。
参考资料
编辑- ^ Alder, K.; Stein, G.; Pries, P.; Winckler, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1929, 62B, 2337-72.
- ^ L. C. Macleod and C. F. H. Allen (1943). "Benzathrone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 62.