蒽醌
蒽醌(Anthraquinone,化學式:C14H8O2),又音譯作安特拉歸農,是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然,也可以人工合成。工業上,不少染料都是以蒽醌作基體;而不少有醫療功效的藥用植物,如蘆薈,都含有蒽醌複合物。例如蘆薈的凝膠當中的蒽醌複合物,有消炎、消腫、止痛、止癢及抑制細菌生長的效用,可作天然的治傷藥用。此外,利用烷基蒽醌的蒽醌法是生產雙氧水的最佳方法。
蒽醌 | |
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IUPAC名 Anthraquinone | |
別名 | 9,10-蒽醌 |
識別 | |
CAS號 | 84-65-1 |
PubChem | 6780 |
ChemSpider | 6522 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
UN編號 | 3143 |
ChEBI | 40448 |
KEGG | C16207 |
性質 | |
化學式 | C14H8O2 |
摩爾質量 | 208.21 g·mol−1 |
外觀 | 黃色或淡灰綠色固體 |
熔點 | 286 ℃ |
沸點 | 379.8 ℃ |
溶解性(水) | 幾乎不溶 |
溶解性(其他) | 可溶於乙醇、硝基苯、苯胺、醚 |
危險性 | |
警示術語 | R:R36/37/38 |
閃點 | 185℃ |
相關物質 | |
相關化學品 | 醌、蒽 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
物理特性
編輯天然來源
編輯蒽醌可在蘆薈(Aloe)、何首烏(Fallopia multiflora)、大黃、番瀉葉(Senna)、美鼠李(Rhamnus purshiana)、真菌、地衣和昆蟲身上發現。通常以色素的形式存在,部份天然蒽醌的衍生物具導瀉作用。
製備
編輯蒽醌可通過以下途徑製備:
化學性質
編輯Bally-Scholl合成(1905):蒽醌與甘油在銅/硫酸作用下生成苯繞蒽酮。[2] 機理是一個醌羰基先被銅還原為亞甲基,然後與甘油發生加成。
參考資料
編輯- ^ Alder, K.; Stein, G.; Pries, P.; Winckler, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1929, 62B, 2337-72.
- ^ L. C. Macleod and C. F. H. Allen (1943). "Benzathrone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 62.