A22 (抗生素)

化合物

A22,也称为S-(3,4-二氯苄基)异硫脲S-(3,4-dichlorobenzyl) isothiourea)是一种具有抗生素活性的化合物,常温下为无色粉末,易潮解,需避光保存[1]

A22
IUPAC名
(3,4-Dichlorophenyl)methyl carbamimidothioate
别名 3,4-Dichlorobenzyl carbamimidothioate
识别
CAS号 22297-13-8
PubChem 348494
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1CSC(=N)N)Cl)Cl
InChI
 
  • 1S/C8H8Cl2N2S/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-13-8(11)12/h1-3H,4H2,(H3,11,12)
InChIKey LZTCFLDZLBOLDW-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C8H8Cl2N2S
摩尔质量 235.13 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

抗生素活性

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A22是细菌细胞壁蛋白MreB的可逆抑制剂,可造成棒状的细菌细胞体变为球状[2],A22的抗生素研究主要针对铜绿假单胞菌Pseudomonas aeruginosa)。但是,因其对人外周血单个核细胞(PBMCs)的细胞毒性基因毒性,A22并不适合作为人用抗生素[2]

A22 作为研究工具

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尽管存在对人体的毒性,A22还是能作为研究细菌细胞骨架的工具。A22可结合肌动蛋白的细菌同源物MreB蛋白的核苷酸结合口袋,阻塞其与ATP的结合。因此A22可抑制MreB的多聚化,扰乱细菌细胞骨架的形成,引起形态学的缺陷和染色体分离异常[3]

参考文献

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  1. ^ MreB Perturbing Compound A22. www.emdmillipore.com. [2018-02-14]. (原始内容存档于2018-02-15). 
  2. ^ 2.0 2.1 Bonez PC, Ramos AP, Nascimento K, Copetti PM, Souza ME, Rossi GG, Agertt VA, Sagrillo MR, Santos RC, Campos MM. Antibacterial, cyto and genotoxic activities of A22 compound ((S-3, 4 -dichlorobenzyl) isothiourea hydrochloride). Microbial Pathogenesis. October 2016, 99: 14–18. PMID 27427089. doi:10.1016/j.micpath.2016.07.007. 
  3. ^ Bean GJ, Flickinger ST, Westler WM, McCully ME, Sept D, Weibel DB, Amann KJ. A22 disrupts the bacterial actin cytoskeleton by directly binding and inducing a low-affinity state in MreB. Biochemistry. June 2009, 48 (22): 4852–7. PMC 3951351 . PMID 19382805. doi:10.1021/bi900014d.