A22 (抗生素)

化合物

A22,也稱為S-(3,4-二氯苄基)異硫脲S-(3,4-dichlorobenzyl) isothiourea)是一種具有抗生素活性的化合物,常溫下為無色粉末,易潮解,需避光保存[1]

A22
IUPAC名
(3,4-Dichlorophenyl)methyl carbamimidothioate
別名 3,4-Dichlorobenzyl carbamimidothioate
識別
CAS號 22297-13-8
PubChem 348494
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1CSC(=N)N)Cl)Cl
InChI
 
  • 1S/C8H8Cl2N2S/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-13-8(11)12/h1-3H,4H2,(H3,11,12)
InChIKey LZTCFLDZLBOLDW-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C8H8Cl2N2S
摩爾質量 235.13 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

抗生素活性

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A22是細菌細胞壁蛋白MreB的可逆抑制劑,可造成棒狀的細菌細胞體變為球狀[2],A22的抗生素研究主要針對銅綠假單胞菌Pseudomonas aeruginosa)。但是,因其對人外周血單個核細胞(PBMCs)的細胞毒性基因毒性,A22並不適合作為人用抗生素[2]

A22 作為研究工具

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儘管存在對人體的毒性,A22還是能作為研究細菌細胞骨架的工具。A22可結合肌動蛋白的細菌同源物MreB蛋白的核苷酸結合口袋,阻塞其與ATP的結合。因此A22可抑制MreB的多聚化,擾亂細菌細胞骨架的形成,引起形態學的缺陷和染色體分離異常[3]

參考文獻

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  1. ^ MreB Perturbing Compound A22. www.emdmillipore.com. [2018-02-14]. (原始內容存檔於2018-02-15). 
  2. ^ 2.0 2.1 Bonez PC, Ramos AP, Nascimento K, Copetti PM, Souza ME, Rossi GG, Agertt VA, Sagrillo MR, Santos RC, Campos MM. Antibacterial, cyto and genotoxic activities of A22 compound ((S-3, 4 -dichlorobenzyl) isothiourea hydrochloride). Microbial Pathogenesis. October 2016, 99: 14–18. PMID 27427089. doi:10.1016/j.micpath.2016.07.007. 
  3. ^ Bean GJ, Flickinger ST, Westler WM, McCully ME, Sept D, Weibel DB, Amann KJ. A22 disrupts the bacterial actin cytoskeleton by directly binding and inducing a low-affinity state in MreB. Biochemistry. June 2009, 48 (22): 4852–7. PMC 3951351 . PMID 19382805. doi:10.1021/bi900014d.