A22 (抗生素)
化合物
A22，也稱為S-(3,4-二氯苄基)異硫脲（S-(3,4-dichlorobenzyl) isothiourea）是一種具有抗生素活性的化合物，常溫下為無色粉末，易潮解，需避光保存[1]。
| A22 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 (3,4-Dichlorophenyl)methyl carbamimidothioate | |
| 別名 | 3,4-Dichlorobenzyl carbamimidothioate |
| 識別 | |
| CAS號 | 22297-13-8 |
| PubChem | 348494 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | LZTCFLDZLBOLDW-UHFFFAOYSA-N |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H8Cl2N2S |
| 摩爾質量 | 235.13 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
抗生素活性 編輯
A22是細菌細胞壁蛋白MreB的可逆抑制劑，可造成棒狀的細菌細胞體變為球狀[2]，A22的抗生素研究主要針對銅綠假單胞菌（Pseudomonas aeruginosa）。但是，因其對人外周血單個核細胞（PBMCs）的細胞毒性和基因毒性，A22並不適合作為人用抗生素[2]。
A22 作為研究工具 編輯
儘管存在對人體的毒性，A22還是能作為研究細菌細胞骨架的工具。A22可結合肌動蛋白的細菌同源物MreB蛋白的核苷酸結合口袋，阻塞其與ATP的結合。因此A22可抑制MreB的多聚化，擾亂細菌細胞骨架的形成，引起形態學的缺陷和染色體分離異常[3]。
參考文獻 編輯
- ^ MreB Perturbing Compound A22. www.emdmillipore.com. [2018-02-14]. （原始內容存檔於2018-02-15）.
- ^ 2.0 2.1 Bonez PC, Ramos AP, Nascimento K, Copetti PM, Souza ME, Rossi GG, Agertt VA, Sagrillo MR, Santos RC, Campos MM. Antibacterial, cyto and genotoxic activities of A22 compound ((S-3, 4 -dichlorobenzyl) isothiourea hydrochloride). Microbial Pathogenesis. October 2016, 99: 14–18. PMID 27427089. doi:10.1016/j.micpath.2016.07.007.
- ^ Bean GJ, Flickinger ST, Westler WM, McCully ME, Sept D, Weibel DB, Amann KJ. A22 disrupts the bacterial actin cytoskeleton by directly binding and inducing a low-affinity state in MreB. Biochemistry. June 2009, 48 (22): 4852–7. PMC 3951351
. PMID 19382805. doi:10.1021/bi900014d.
