N-甲酰基哌啶
化合物
N-甲酰基哌啶是一种有机化合物，化学式为C6H11NO。它可用作极性非质子溶剂，比其它酰胺溶剂（如DMF）有更好的烃类溶解性。[1]它可用于将甲酰基转移至格氏试剂：[2]
| N-Formylpiperidine | |
|---|---|
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| IUPAC名 Piperidine-1-carbaldehyde | |
| 别名 | 1-甲酰基哌啶 哌啶-1-甲醛 |
| 识别 | |
| CAS号 | 2591-86-8 
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| PubChem | 17429 |
| ChemSpider | 16486 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYAJ |
| Beilstein | 107697 |
| UN编号 | 2810 |
| EINECS | 219-986-0 |
| RTECS | TN0380000 |
| DrugBank | DB04113 |
| MeSH | N-Formylpiperidine |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H11NO |
| 摩尔质量 | 113.16 g·mol−1 |
| 密度 | 1.019 g·cm−3 |
| 沸点 | 222 °C（495 K） |
| 蒸气压 | 0.01 kPa |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R21/22, R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S26, S36/37 |
| 欧盟分类 |  Xn
|
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
- PhCH2CH2MgCl + C6H11NO → PhCH2CH2CHO
在一些烷基锂化合物的甲酰化反应中，使用N-甲酰基哌啶比DMF有更高的产率。[3]
参考文献
编辑- ^ Eric F. V. Scriven; Ramiah Murugan. Pyridine and Pyridine Derivatives. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley. 2005. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2.
- ^ George Andrew Olah and Massoud Arvanaghi. "Formyl Transfer to Grignard Reagents with N-Formylpiperidine: 3-Phenylpropionaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 451.
- ^ Lidija Bondarenko; Ina Dix; Heino Hinrichs; Henning Hopf. Cyclophanes. Part LII:1 Ethynyl[2.2]paracyclophanes – New Building Blocks for Molecular Scaffolding. Synthesis. 2004, 2004 (16): 2751–2759. doi:10.1055/s-2004-834872.