N-甲醯基哌啶
化合物
N-甲醯基哌啶是一種有機化合物，化學式為C6H11NO。它可用作極性非質子溶劑，比其它醯胺溶劑（如DMF）有更好的烴類溶解性。[1]它可用於將甲醯基轉移至格氏試劑：[2]
| N-Formylpiperidine | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Piperidine-1-carbaldehyde | |
| 別名 | 1-甲醯基哌啶 哌啶-1-甲醛 |
| 識別 | |
| CAS號 | 2591-86-8 
|
| PubChem | 17429 |
| ChemSpider | 16486 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYAJ |
| Beilstein | 107697 |
| UN編號 | 2810 |
| EINECS | 219-986-0 |
| RTECS | TN0380000 |
| DrugBank | DB04113 |
| MeSH | N-Formylpiperidine |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H11NO |
| 摩爾質量 | 113.16 g·mol−1 |
| 密度 | 1.019 g·cm−3 |
| 沸點 | 222 °C（495 K） |
| 蒸氣壓 | 0.01 kPa |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R21/22, R36/37/38 |
| 安全術語 | S：S26, S36/37 |
| 歐盟分類 |  Xn
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| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
- PhCH2CH2MgCl + C6H11NO → PhCH2CH2CHO
在一些烷基鋰化合物的甲醯化反應中，使用N-甲醯基哌啶比DMF有更高的產率。[3]
參考文獻
編輯- ^ Eric F. V. Scriven; Ramiah Murugan. Pyridine and Pyridine Derivatives. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley. 2005. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2.
- ^ George Andrew Olah and Massoud Arvanaghi. "Formyl Transfer to Grignard Reagents with N-Formylpiperidine: 3-Phenylpropionaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 451.
- ^ Lidija Bondarenko; Ina Dix; Heino Hinrichs; Henning Hopf. Cyclophanes. Part LII:1 Ethynyl[2.2]paracyclophanes – New Building Blocks for Molecular Scaffolding. Synthesis. 2004, 2004 (16): 2751–2759. doi:10.1055/s-2004-834872.