N-甲酰基哌啶

化合物

N-甲酰基哌啶是一种有机化合物,化学式为C6H11NO。它可用作极性非质子溶剂,比其它酰胺溶剂(如DMF)有更好的烃类溶解性。[1]它可用于将甲酰基转移至格氏试剂[2]

N-Formylpiperidine
IUPAC名
Piperidine-1-carbaldehyde
别名 1-甲酰基哌啶
哌啶-1-甲醛
识别
CAS号 2591-86-8  checkY
PubChem 17429
ChemSpider 16486
SMILES
 
  • O=CN1CCCCC1
InChI
 
  • 1/C6H11NO/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h6H,1-5H2
InChIKey FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYAJ
Beilstein 107697
UN编号 2810
EINECS 219-986-0
RTECS TN0380000
DrugBank DB04113
MeSH N-Formylpiperidine
性质
化学式 C6H11NO
摩尔质量 113.16 g·mol−1
密度 1.019 g·cm−3
沸点 222 °C(495 K)
蒸气压 0.01 kPa
危险性
警示术语 R:R21/22, R36/37/38
安全术语 S:S26, S36/37
欧盟分类 有害 Xn
NFPA 704
1
2
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
PhCH2CH2MgCl + C6H11NO → PhCH2CH2CHO

在一些烷基锂化合物的甲酰化反应中,使用N-甲酰基哌啶比DMF有更高的产率。[3]

参考文献

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  1. ^ Eric F. V. Scriven; Ramiah Murugan. Pyridine and Pyridine Derivatives. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley. 2005. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2. 
  2. ^ George Andrew Olah and Massoud Arvanaghi. "Formyl Transfer to Grignard Reagents with N-Formylpiperidine: 3-Phenylpropionaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 451. 
  3. ^ Lidija Bondarenko; Ina Dix; Heino Hinrichs; Henning Hopf. Cyclophanes. Part LII:1 Ethynyl[2.2]paracyclophanes – New Building Blocks for Molecular Scaffolding. Synthesis. 2004, 2004 (16): 2751–2759. doi:10.1055/s-2004-834872.