尼羅紅 (染料)
化合物
此條目介紹的是化學物質。關於羅非魚別名尼羅紅，請見「羅非魚」。尼羅紅（英語：Nile red），又稱尼羅藍噁嗪酮（英語：Nile blue oxazone）是一種親脂性染料。可將細胞內的脂滴染成黃色。在大多數極性溶劑中，尼羅紅不會發出熒光；然而在富含脂質的環境中，它會發出強烈的熒光，顏色從深紅色（極性膜脂質）到強烈的黃金色（細胞內儲存的非極性脂質）不等。尼羅紅具有溶劑化顯色特性，其激發波長和發射波長隨溶劑極性變化而變化[1]，在極性介質中幾乎不會發出熒光[2]。
| 尼羅紅 | |
|---|---|
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| IUPAC名 9-(Diethylamino)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one | |
| 別名 | 尼羅藍噁嗪酮 |
| 識別 | |
| CAS號 | 7385-67-3 
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| PubChem | 65182 |
| ChemSpider | 58681 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYAM |
| ChEBI | 52169 |
| 性質 | |
| 化學式 | C20H18N2O2 |
| 摩爾質量 | 318.376 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
尼羅紅在細胞生物學中常作為膜的染色劑，其激發與發射波長與紅色熒光蛋白相同，利用熒光顯微鏡可觀察到其熒光效應。尼羅紅還被用作瓶裝水中微塑料的靈敏檢測所需試劑[3][4]。此外，尼羅紅是製造用於檢測環境變化（如氣味、氣體、pH值等）的不同傳感器膜的候選材料[5] 。
在甘油三酯（非極性脂質）中，尼羅紅的最大激發波長約為515 nm（綠色），最大發射波長約為585 nm（黃橙色）[6]。相反，在磷脂（極性脂質）中最大激發波長為554 nm（綠色），最大發射波長為638 nm（紅色）[7]。
合成
編輯尼羅紅可以通過尼羅藍與硫酸沸煮水解，尼羅藍中亞胺離子基團被羰基取代轉變成尼羅紅[9]。尼羅紅與其同系物（萘並噁嗪染料）也可以通過5-二烷基氨基-2-亞硝基苯酚與2-萘酚經酸催化縮合得到。此反應不使用共氧化劑，因此產量通常適中[10]。由於生成尼羅紅的反應通常不會完全耗盡尼羅藍，因此則需要額外的分離步驟來獲得純尼羅紅。
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用尼羅紅染色的枯草桿菌。 該菌株部分以細胞鏈的形式生長，因此膜染料可能有助於區分內部細胞邊界
參考文獻
編輯- ^ Plenderleith, Richard; Swift, Thomas; Rimmer, Stephen. Highly-branched poly(N-isopropyl acrylamide)s with core–shell morphology below the lower critical solution temperature. RSC Advances. 2014, 4 (92): 50932–50937. doi:10.1039/C4RA10076J. hdl:10454/11180
.
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- ^ Shafiee, Omid; Jenkins, Samantha G.; Ito, Takashi; Higgins, Daniel A. Diffusion of hydrophilic to hydrophobic forms of Nile red in aqueous C12EO10 gels by variable area fluorescence correlation spectroscopy. Physical Chemistry Chemical Physics. 2023-01-27, 25 (4): 2853–2861 [2024-07-12]. ISSN 1463-9084. doi:10.1039/D2CP05578C. （原始內容存檔於2024-07-28） （英語）.
- ^ Fowler, S. D.; Greenspan, P. Application of Nile red, a fluorescent hydrophobic probe, for the detection of neutral lipid deposits in tissue sections: comparison with oil red O. Journal of Histochemistry & Cytochemistry. 5 January 2017, 33 (8): 833–836. PMID 4020099. S2CID 10496865. doi:10.1177/33.8.4020099 .
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