異氰酸苯酯

化合物

異氰酸苯酯是一種有機化合物,化學式為C6H5N=C=O,它是無色液體,有強烈氣味,可揮發出催淚蒸氣,應小心處理。

異氰酸苯酯
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Isocyanatobenzene
別名 苯基異氰酸酯
識別
CAS號 103-71-9  checkY
PubChem 7672
ChemSpider 7389
SMILES
 
  • O=C=N/c1ccccc1
ChEBI 53806
性質
化學式 C7H5NO
摩爾質量 119.12 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.09
熔點 -30 °C(243 K)
沸點 165 °C(438 K)
溶解性 和水反應
磁化率 -72.7·10−6 cm3/mol
相關物質
相關化學品 異氰酸苄酯世界語Benzila izocianato
異氰基苯
苯甲腈
氰酸苯酯德語Phenylcyanat
硫氰酸苯酯世界語Fenila tiocianato
異硫氰酸苯酯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它和其它異氰酸酯一樣,可以和反應,生成[1]它和反應,生成氨基甲酸酯。它和三乙胺一起使用,活化硝基,進行(C,O) 1,3-偶極環加成反應(對比O,O),反應中硝基(RCH2NO2)轉化為RCNO,並產生CO2[2]

結構

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根據晶體衍射表徵,PhNCO是平面分子,N=C=O幾乎是線性的,C=N鍵和C=O鍵的鍵長分別為1.195 Å和1.173 Å。[3]

參考文獻

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  1. ^ Emmanuil I. Troyansky "Phenyl Isocyanate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons doi:10.1002/047084289X.rp073
  2. ^ Mukaiyama, Teruaki; Hoshino, Toshio. The Reactions of Primary Nitroparaffins with Isocyanates. Journal of the American Chemical Society. 1960, 82 (20): 5339–5342. doi:10.1021/ja01505a017. 
  3. ^ Marianne P. Byrn, Carol J. Curtis, Yu Hsiou, Saeed I. Khan, Philip A. Sawin, S. Kathleen Tendick, Aris Terzis, Charles E. Strouse. Porphyrin Sponges: Conservative of Host Structure in over 200 Porphyrin-Based Lattice Clathrates. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (21): 9480–9497. doi:10.1021/ja00074a013. 

外部連結

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