甲基磺酸

化合物

甲磺酸(英語:methanesulfonic acid)是最簡單的烷基磺酸,化學式為CH3SO3H,它在225 °C開始分解,並放出二氧化硫[3]

甲基磺酸
Structural formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Methanesulfonic acid
別名 甲磺酸
甲烷磺酸
MSA
識別
CAS號 75-75-2  checkY
PubChem 6395
ChemSpider 6155
SMILES
 
  • CS(=O)(=O)O
InChI
 
  • 1/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)/f/h2H
EINECS 200-898-6
ChEBI 27376
性質
化學式 CH4O3S
摩爾質量 96.11 g·mol−1
密度 1.48 g/cm3
熔點 17—19 °C(290—292 K)
沸點 167 ºC /10 mmHg
>160 °C(分解)[1]
pKa −1.9[2]
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
腐蝕性腐蝕性 C
MSDS Oxford MSDS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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無色液體。易溶於水,微溶於有機溶劑。具強酸性,pKa為−0.6。在熱水或熱鹼液中不水解。

製備

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甲磺酸可以由甲硫醇二甲基二硫氧氣硝酸氧化而成。它也可以由亞硫酸鈉硫酸二甲酯在 100 °C 的水溶液,pH 值大於6時反應而成,產率為 75 – 85 %。[4]

 

三氧化硫甲烷反應也可以得到甲磺酸,但速度低,產率不高。[5][6][7]最近研究描述了連續攪拌槽反應器或(半)連續流動反應堆在雙(甲磺基)過氧化物 CH3-SO2-O-O-SO2-CH3 (DMSP)[8] 的存在下,產率就會提升到 90% 以上。

 

用途

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用於催化酯化烷基化聚合反應,也常被用作為溶劑

參考文獻

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  1. ^ 何柱生. 高純度甲基磺酸亞錫生產新工藝. 化工進展. 2002, 21 (8): 589-591.
  2. ^ Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  3. ^ Production of organic compounds from methane sulfonic acid, 1947. US2553576A.
  4. ^ US 0 
  5. ^ US 0 
  6. ^ L. J. Lobree, A. T. Bell, K2S2O8-Initiated Sulfonation of Methane to Methanesulfonic Acid, Industrial & Engineering Chemistry Research, 40 (3): pp. 736–742, (德文) 
  7. ^ Michael McCoy. German firm claims new route to methanesulfonic acid | June 27, 2016 Issue – Vol. 94 Issue 26 | Chemical & Engineering News. cen.acs.org. [2016-07-04]. 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館存档副本. [2021-05-25]. 原始內容存檔於2021-05-25. 
  8. ^ US 0 

參見

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