ㄑㄧㄢˋ(英語:Alizarin)即1,2-二羥基蒽醌,化學式為C14H8O4,為二羥基蒽醌的同分異構體之一,是一種常用的染料。它是橘紅色針狀晶體或赭黃色粉末,微溶於水,可溶於乙醇乙醚吡啶。可從茜草根部提取,但目前一般採用工業合成法得到,是用蒽醌-2-磺酸氫氧化鈉硝酸鉀氯酸鉀共熔,或在水溶液加熱條件下反應製取。它是第一個通過人工合成得到的天然染料。[1]

茜素紅
網頁顏色#e32636
RGBB (r, g, b)(227, 38, 54)
CMYH (c, m, y)(11, 85, 79)
CMYKH (c, m, y, k)(0, 83, 76, 11)
HSL (h, s, l)(355°, 77%, 52%)
HSV (h, s, v)(355°, 83%, 89%)
HWB (h, w, b)(355°, 15%, 11%)
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茜素
IUPAC名
1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
別名 1,2-二羥基-9,10-蒽醌
識別
CAS號 72-48-0  checkY
PubChem 6293
ChemSpider 6056
SMILES
 
  • Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
InChI
 
  • 1/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H
InChIKey RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG
ChEBI 16866
KEGG C01474
性質
化學式 C14H8O4
摩爾質量 240.21 g·mol−1
外觀 橘紅色晶體或粉末
熔點 279 - 283 ℃
沸點 430 ℃
危險性
警示術語 R:R36-R37-R38
安全術語 S:S26-S36
MSDS MSDS
相關物質
相關化學品 蒽醌
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

茜素自古就在中亞、埃及、歐洲和中國被作為紅色染料使用。1804年英國的喬治·菲爾德發現[2]明礬水溶液處理茜素後,[3] 茜素會發生色淀,變為不溶的固體染料,從而延長了它作為染料的使用壽命。用其他金屬鹽代替明礬,可以得到其他顏色的染料。[4] 1826年,法國的皮埃爾-讓-洛比克英語Pierre Jean Robiquet確認了茜草根部含有兩種染料,即茜素紅紅紫素(羥基茜素)。

茜素的首個合成路線是1868年由德國化學家卡爾·格雷貝卡爾·里伯曼和英國化學家威廉·珀金幾乎同時發現的。格雷貝和里伯曼的方法十分昂貴,難以投入生產,相反,珀金的方法之一便是以煤焦油產品作原料,先製取蒽醌,然後磺化、鹼熔得到茜素,產率很高。因此該法仍是目前工業上製取茜素的方法。

茜素紅是一種紅色的染料,利用茜素製成。

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參考資料

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  1. ^ Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich. "Anthraquinone Dyes and Intermediates" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2005. Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.
  2. ^ George Field的筆記:http://www.aim25.ac.uk/cgi-bin/search2?coll_id=4107&inst_id=2頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) .於2007年9月5日查閱.
  3. ^ Winsor Newton's madder pigment is made according to his process. See http://www.winsornewton.com/artnews/EN/artnewsletterA4_english03_2002.pdf頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) page 6. (accessed: 2007/09/03). Note that Henry Charles Newton, founder of Winsor Newton, was his assistant and friend.
  4. ^ Daniel V. Thompson - The Materials and Techniques of Medieval Painting - Dover - pp115-124. ISBN 0-486-20327-1