誘殺烯醇

化合物

誘殺烯醇(英語:Grandisol),又稱棉籽象鼻蟲性信息素,是一種有機化合物,化學式為C10H18O。是一種包含環丁烷、羥基和雙鍵結構的單萜,並且含有兩個手性中心。誘殺烯醇是一種昆蟲性信息素,最早在棉鈴象鼻蟲(學名:Anthonomus grandis)中發現,棉鈴象鼻蟲通過釋放這種物質來吸引異性,其英文名也源自於此[1]。除了棉鈴象鼻蟲,同時也是其他相關昆蟲的信息素。棉鈴象鼻蟲是一種危害性重大的農業害蟲,若不加控制能往往容易產生重大經濟損失,誘殺烯醇則是棉鈴象鼻蟲誘殺劑的主要成分[1]

誘殺烯醇[1][2]
Skeletal formula of grandisol
Ball-and-stick model of the grandisol molecule
IUPAC名
2-[(1R,2S)-1-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethan-1-ol
別名 棉籽象鼻蟲性信息素
識別
CAS號 26532-22-9  ☒N
PubChem 169202
ChemSpider 147990
SMILES
 
  • OCC[C@]1(C)[C@H](C(=C)C)CC1
性質
化學式 C10H18O
摩爾質量 154.25 g/mol g·mol⁻¹
熔點 25 °C(298 K)
沸點 50 - 60 °C(263 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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誘殺烯醇最早由美國密西西比州立大學的J. Tumlinson等人在1969年分離,確認併合成得到[2]。最新且產率最高的合成路線則是由傅爾曼大學的化學家在2010年1月提出[3]。即使其立體選擇性合成已經被報導,但外消旋體誘殺烯醇被證實與自然產生手性對映體一樣有效,使得對映選擇性合成在農業用途上的必要性變得毫無意義[4]


參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 默克索引, 11th Edition, 4442
  2. ^ 2.0 2.1 Science. 1969, vol. 166 pp.1010-1012
  3. ^ Graham, Thomas J.A.; Gray, Erin E.; Burgess, James M.; Goess, Brian C. An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis. J. Org. Chem. January 2010, 75 (1): 226–228. PMC 2798917 . PMID 19957923. doi:10.1021/jo9020375. 
  4. ^ Hibbard, B.; Webster, F. Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers. J. Chem. Ecol. October 1993, 19 (10): 2129–2141. PMID 24248564. S2CID 31951106. doi:10.1007/BF00979652.