诱杀烯醇

化合物

诱杀烯醇(英語:Grandisol),又称棉籽象鼻虫性信息素,是一种有机化合物,化学式为C10H18O。是一种包含环丁烷、羟基和双键结构的单萜,并且含有两个手性中心。诱杀烯醇是一种昆虫性信息素,最早在棉铃象鼻虫(学名:Anthonomus grandis)中发现,棉铃象鼻虫通过释放这种物质来吸引异性,其英文名也源自于此[1]。除了棉铃象鼻虫,同时也是其他相关昆虫的信息素。棉铃象鼻虫是一种危害性重大的农业害虫,若不加控制能往往容易产生重大经济损失,诱杀烯醇则是棉铃象鼻虫诱杀剂的主要成分[1]

诱杀烯醇[1][2]
Skeletal formula of grandisol
Ball-and-stick model of the grandisol molecule
IUPAC名
2-[(1R,2S)-1-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethan-1-ol
别名 棉籽象鼻虫性信息素
识别
CAS号 26532-22-9  ☒N
PubChem 169202
ChemSpider 147990
SMILES
 
  • OCC[C@]1(C)[C@H](C(=C)C)CC1
性质
化学式 C10H18O
摩尔质量 154.25 g/mol g·mol⁻¹
熔点 25 °C(298 K)
沸点 50 - 60 °C(263 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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诱杀烯醇最早由美国密西西比州立大学的J. Tumlinson等人在1969年分离,确认并合成得到[2]。最新且产率最高的合成路线则是由傅尔曼大学的化学家在2010年1月提出[3]。即使其立体选择性合成已经被报导,但外消旋体诱杀烯醇被证实与自然产生手性对映体一样有效,使得对映选择性合成在农业用途上的必要性变得毫无意义[4]


参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 默克索引, 11th Edition, 4442
  2. ^ 2.0 2.1 Science. 1969, vol. 166 pp.1010-1012
  3. ^ Graham, Thomas J.A.; Gray, Erin E.; Burgess, James M.; Goess, Brian C. An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis. J. Org. Chem. January 2010, 75 (1): 226–228. PMC 2798917 . PMID 19957923. doi:10.1021/jo9020375. 
  4. ^ Hibbard, B.; Webster, F. Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers. J. Chem. Ecol. October 1993, 19 (10): 2129–2141. PMID 24248564. S2CID 31951106. doi:10.1007/BF00979652.