三(4-溴苯基)六氯銻酸銨

化合物

三(4-溴苯基)六氯銻酸銨是一種有機化合物,化學式為[(4-BrC6H4)3N]SbCl6[1]它俗稱魔藍(magic blue),是胺基自由基正離子英語radical cation六氯銻酸鹽。它是一種藍色固體,可以與許多溶劑發生反應,但可溶於乙腈。它是有機化學和有機金屬化學中常用的氧化劑,與二茂鐵/二茂鐵正離子(乙腈溶液)的還原電位為0.67 V,與二茂鐵/二茂鐵正離子(二氯甲烷溶液)的則是0.70 V。[2]

三(4-溴苯基)六氯銻酸銨
識別
CAS號 24964-91-8(鹽)
37881-41-7(正離子)
PubChem 16688313
ChemSpider 21493919
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1[N+](C2=CC=C(C=C2)Br)C3=CC=C(C=C3)Br)Br.Cl[Sb-](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl
性質
化學式 C18H12Br3Cl6NSb
摩爾質量 816.48 g·mol−1
外觀 藍色固體
熔點 141 -142 °C(272 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

陽離子含有平面胺,呈三葉螺旋槳結構。它與母體三苯胺幾乎相同。它的弱配位陰離子SbCl
6
,呈八面體。[3]

相關化合物

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  • 魔綠,三(2,4-二溴苯基)六氯銻酸銨[4]

參考文獻

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  1. ^ Earle, Martyn J.; Vibert, Aude; Jahn, Ullrich. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2011. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt397.pub2. 
  2. ^ Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry. Chem. Rev. 1996, 96 (2): 877–910. PMID 11848774. doi:10.1021/cr940053x. 
  3. ^ Quiroz-Guzman, Mauricio; Brown, Seth N. Tris(4-bromophenyl)aminium hexachloridoantimonate ('Magic Blue'): A strong oxidant with low inner-sphere reorganization. Acta Crystallographica Section C. 2010, 66 (7): m171–m173. PMID 20603548. doi:10.1107/S0108270110019748. 
  4. ^ Schmidt, Werner; Steckhan, Eberhard. Über organische Elektronenüberträgersysteme, I. Elektrochemische und spektroskopische Untersuchung bromsubstituierter Triarylamin‐Redoxsysteme. Chemische Berichte. 1980, 113 (2): 577–585. doi:10.1002/cber.19801130215.