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三(4-溴苯基)六氯锑酸铵

化合物

三(4-溴苯基)六氯锑酸铵是一种有机化合物，化学式为[(4-BrC6H4)3N]SbCl6。[1]它俗称魔蓝（magic blue），是胺基自由基正离子（英语：radical cation）的六氯锑酸盐。它是一种蓝色固体，可以与许多溶剂发生反应，但可溶于乙腈。它是有机化学和有机金属化学中常用的氧化剂，与二茂铁/二茂铁正离子（乙腈溶液）的还原电位为0.67 V，与二茂铁/二茂铁正离子（二氯甲烷溶液）的则是0.70 V。[2]

三(4-溴苯基)六氯锑酸铵
识别
CAS号 24964-91-8（盐）
37881-41-7（正离子）
PubChem 16688313
ChemSpider 21493919
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1[N+](C2=CC=C(C=C2)Br)C3=CC=C(C=C3)Br)Br.Cl[Sb-](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl
性质
化学式 C18H12Br3Cl6NSb
摩尔质量 816.48 g·mol−1
外观 蓝色固体
熔点 141 -142 °C（272 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

阳离子含有平面胺，呈三叶螺旋桨结构。它与母体三苯胺几乎相同。它的弱配位阴离子是SbCl−
6，呈八面体。[3]

相关化合物

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  • 魔绿，三(2,4-二溴苯基)六氯锑酸铵[4]

参考文献

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  1. ^ Earle, Martyn J.; Vibert, Aude; Jahn, Ullrich. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2011. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt397.pub2. 
  2. ^ Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry. Chem. Rev. 1996, 96 (2): 877–910. PMID 11848774. doi:10.1021/cr940053x. 
  3. ^ Quiroz-Guzman, Mauricio; Brown, Seth N. Tris(4-bromophenyl)aminium hexachloridoantimonate ('Magic Blue'): A strong oxidant with low inner-sphere reorganization. Acta Crystallographica Section C. 2010, 66 (7): m171–m173. PMID 20603548. doi:10.1107/S0108270110019748. 
  4. ^ Schmidt, Werner; Steckhan, Eberhard. Über organische Elektronenüberträgersysteme, I. Elektrochemische und spektroskopische Untersuchung bromsubstituierter Triarylamin‐Redoxsysteme. Chemische Berichte. 1980, 113 (2): 577–585. doi:10.1002/cber.19801130215. 
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