溴化乙錠

化合物

溴化乙錠(縮寫EtBr)是一種核酸染料,常在瓊脂糖凝膠電泳中用於核酸染色。在紫外光的照射下,未與核酸結合的溴化乙錠可被激發出橙紅色螢光,在與DNA或雙股RNA結合時,螢光強度會增強20倍[來源請求],使得核酸電泳後的膠片可以辨識核酸的相對位置。在核酸分子中,EB分子插入到兩層鹼基對之間。 在實驗操作中,在使用EB時分為兩種染色方式:內染及外染。內染即為在製作電泳膠體時就加入EB,使DNA在電泳時就被充分染色。外染則是在電泳跑完後才將膠體浸入EB染色。

溴化乙錠
IUPAC名
3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide
別名 EtBr
識別
CAS號 1239-45-8  checkY
PubChem 14710
ChemSpider 14034
SMILES
 
  • CC[n+]1c2cc(ccc2c3ccc(cc3c1c4ccccc4)N)N.[Br-]
InChI
 
  • 1/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H
InChIKey ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYAD
EINECS 214-984-6
ChEBI 4883
RTECS SF7950000
KEGG C11161
性質
化學式 C21H20BrN3
摩爾質量 394.294 g·mol⁻¹
外觀 紫紅色固體
熔點 260 - 262 °C
溶解性 ~ 40 g/l
藥理學
ATCvet代碼 QP51AX06QP51
危險性
警示術語 R:R25 R36/37/38 R46
安全術語 S:S22 S24/25 S26 S36/37/39 S45 S53
NFPA 704
1
3
0
閃點 > 100 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

毒性 編輯

溴化乙錠分子結構扁平,同時分子中還含有季銨陽離子結構,使得溴化乙錠能插入DNA鹼基對之間並使相鄰鹼基對間距離增大,從而引起DNA框架結構的變動,並致使三聯密碼轉錄和翻譯時發生較多遺傳訊息的改變,最終誘發移碼突變。故溴化乙錠是一種強的誘變劑,可致癌致畸[1]

大學生物實驗經常會使用此染料,操作時必須要佩戴手套並且儘可能的避免任何接觸。

含有溴化乙錠的廢液應當經過處理才能排放[2],否則會對生物體造成不可逆的傷害。

溴化乙錠有更安全,但也更昂貴的替代品(如SYBR Green I英語SYBR Green I)。

 
溴化乙錠的吸收光譜

參考文獻 編輯

  1. ^ 張景海. 药学分子生物学(第八版). 北京: 人民衛生出版社. 2016-2: 174–179. ISBN 978-7-117-22373-7 (中文). 
  2. ^ 金属卟啉催化的致癌、致突变剂无害化处理技术研究. [2020-11-02]. (原始內容存檔於2019-06-07). 

外部連結 編輯

  • Borst P. Ethidium DNA agarose gel electrophoresis: how it started. IUBMB Life. 2005 Nov;57(11):745-7. PMID 16511967
  • PMID 68004996, PubMed's MeSH term: Ethidium