甘氨酸

甘氨酸
	Zwitterion of glycine
	IUPAC名; Glycine; 氨基乙酸
	系統名; 2-氨基乙酸
別名	Aminoacetic acid ; Glycocoll
縮寫	Gly, G
識別
縮寫	Gly, G
CAS號	56-40-6
PubChem	750
ChemSpider	730
SMILES	C(C(=O)O)N;
InChI	1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5);
InChIKey	DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
ChEBI	15428
DrugBank	DB00145
KEGG	D00011
IUPHAR配體	727
性質
化學式	C2H5NO2
摩爾質量	75.07 g·mol⁻¹
密度	1.067
熔點	535 K（分解）
溶解性（水）	24.99 g/100 mL (25 °C)
pKa	2.34 (carboxyl), 9.6 (amino)
磁化率	-40.3·10−6 cm3/mol
熱力學
ΔfHm⦵298K	-528.6
ΔcHm⦵	-981.1
危險性
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	2600 mg/kg (小鼠、口服)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甘氨酸（英語：Glycine，簡寫為Gly或G），即氨基乙酸，是20個蛋白氨基酸中分子量最小的一個。它是白色或淺黃色晶體，易溶於水，有甜味。甘氨酸的側鍵是一個氫原子。甘氨酸的α碳連接兩個氫原子，無不對稱碳，故無旋光異構體。由於甘氨酸的側鍵非常小，它可以佔據其它氨基酸無法佔據的空間，比如作為膠原螺旋內的氨基酸。

在一些蛋白質中（比如細胞色素、肌紅蛋白和血紅蛋白）它隨着進化的演變變化相當小，因為假如一個比較大的氨基酸取代它的話整個蛋白質的結構就會變化，所以在蛋白質裏甘氨酸一般都在固定的位置，反而不會被其他氨基酸所取代。

大多數蛋白質只含少量甘氨酸，膠原蛋白是一個重要的例外，它含三分之一的甘氨酸。

特性

甘氨酸是白色結晶固體

甘氨酸的水溶性非常好，20℃時每升水中可以溶解225克甘氨酸。

合成

甲醛、氰化氫和水可以合成甘氨酸：

$\mathrm {HCHO+HCN+H_{2}O\rightarrow H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH}$

甘氨酸未解離型態和兩性離子型態的平衡.

代謝

生物合成

甘氨酸為非必需氨基酸，因為它在體內可由絲氨酸合成，而絲氨酸又來自3-磷酸甘油酸，但甘氨酸生物合成的代謝能力並不能滿足膠原合成的需要。^[3]

化學性質

甘氨酸因為含有羧基，所以水溶液呈酸性，可以用pH試紙測出來。它又能與鹼發生中和反應，因此可以測出它的羧基數目。甘氨酸可以與氧氣發生燃燒，生成氮氣、二氧化碳、水，它們都是氨基酸組成元素的最穩定氧化物。因為其中含有氮，所以可以從甘氨酸中提取氨氣。

甘氨酸常出現在肽鏈中的β摺疊。

生理作用

在中樞神經系統，尤其是在脊椎裏，甘氨酸是一個抑制性神經遞質。假如甘氨酸受體被活化，氯離子通過離子接受器進入神經細胞導致抑制性突觸後電位。馬錢子鹼是這些離子接受器的拮抗物。在鼠體內其LD50指標為0.96毫克/千克體重，死因是超興奮性。在中樞神經系統中甘氨酸與穀氨酸同是促效劑。

生物可以在細胞內自己合成甘氨酸。

太空中

1994年伊利諾大學的一個天文學家組稱他們在太空中發現了甘氨酸分子。但後來的分析發現這個發現無法證實。2003年國立台灣師範大學的管一政與Steve Charnley使用無線電望遠鏡在三個星際物質中發現了27條甘氨酸的光譜^[4]。電腦模擬和實驗室裏的試驗證明含簡單有機分子的冰可能可以在紫外線的照射下形成甘氨酸。

2004年10月的詳細研究證明在所提到的三個星際物質中無法找到甘氨酸的跡象。

假如的確能夠在太空中找到甘氨酸的話並不說明地球以外的確有生命，但它說明在星際物質中可以形成氨基酸，它也可以作為有生源說的一個間接支持。

參考文獻

^ Solubilities and densities. Prowl.rockefeller.edu. [2013-11-13]. （原始內容存檔於2017-09-12）.
^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Meléndez-Hevia, E; De Paz-Lugo, P; Cornish-Bowden, A; Cárdenas, M. L. A weak link in metabolism: the metabolic capacity for glycine biosynthesis does not satisfy the need for collagen synthesis. Journal of Biosciences. December 2009, 34 (6): 853–72. PMID 20093739. doi:10.1007/s12038-009-0100-9.
^ Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC; et al. Interstellar glycine. Astrophys J. 2003, 593 (2): 848–867. Bibcode:2003ApJ...593..848K. doi:10.1086/375637.

延伸閱讀

Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC, et al. Interstellar glycine. Astrophys J. 2003, 593 (2): 848–867. Bibcode:2003ApJ...593..848K. doi:10.1086/375637.
Rachel Nowak. Amino acid found in deep space - 18 July 2002 - New Scientist. [2007-07-01]. （原始內容存檔於2004-12-13）.

參見

外部連結

Glycine MS Spectrum （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
Glycine （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） at PDRHealth.com
Glycine cleavage system
Glycine Therapy - A New Direction for Schizophrenia Treatment?
Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius. ScienceDaily. 27 March 2008 [2018-01-31]. （原始內容存檔於2012-03-11）.
Guochuan E. Tsai. A New Class of Antipsychotic Drugs: Enhancing Neurotransmission Mediated by NMDA Receptors. Psychiatric Times. 1 December 2008, 25 (14) [2018-01-31]. （原始內容存檔於2012-10-03）.
ChemSub Online (Glycine) （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
NASA scientists have discovered glycine, a fundamental building block of life, in samples of comet Wild 2 returned by NASA's Stardust spacecraft. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
甘氨酸的秘密你知道嗎？助眠只是眾多好處之一（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） （中文）

[1] Solubilities and densities. Prowl.rockefeller.edu. [2013-11-13]. （原始內容存檔於2017-09-12）.

[2] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[3] Meléndez-Hevia, E; De Paz-Lugo, P; Cornish-Bowden, A; Cárdenas, M. L. A weak link in metabolism: the metabolic capacity for glycine biosynthesis does not satisfy the need for collagen synthesis. Journal of Biosciences. December 2009, 34 (6): 853–72. PMID 20093739. doi:10.1007/s12038-009-0100-9.

[4] Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC; et al. Interstellar glycine. Astrophys J. 2003, 593 (2): 848–867. Bibcode:2003ApJ...593..848K. doi:10.1086/375637.

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