碘苯也稱碘代苯,是的一取代物分子式為C6H5I。它用於有機合成中或用作折射率標準液。

碘苯
碘苯 鍵線式
IUPAC名
Iodobenzene
別名 碘代苯
識別
CAS號 591-50-4  checkY
PubChem 11575
ChemSpider 11087
SMILES
 
  • Ic1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYAQ
RTECS DA3390000
DrugBank DB02252
性質
化學式 C6H5I
摩爾質量 204.01 g·mol⁻¹
外觀 對光敏感的無色液體
密度 1.831 g/cm3(20/4℃)
熔點 -29 ℃
沸點 188 ℃(常壓)63-64 ℃(1.07kPa)
折光度n
D
1.6200(18.5℃)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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碘苯是無色有特殊氣味的液體,難溶於水,可溶於氯仿乙醚乙醇。對光敏感,見光顏色逐漸變黃。閃點74℃。

由於 C-I 鍵鍵能比 C-Cl 和 C-Br 鍵鍵能低,因此碘苯的反應性比氯苯溴苯更強。它可以與反應生成格氏試劑苯基碘化鎂(PhMgI),後者可在有機合成中用作苯基負離子的合成子等價物。

碘苯也可作為薗頭偶合反應Heck反應和其他金屬催化的偶聯反應中的原料。

製備

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苯胺重氮化、置換製得。首先向冷卻的苯胺鹽酸溶液中緩慢滴加亞硝酸鈉溶液,並用碘化鉀澱粉試紙測定反應終點(藍色),使之發生重氮化反應生成重氮鹽PhN2+Cl,然後加入碘化鉀溶液,使重氮基被碘取代並放出氮氣,生成碘苯。反應後加入強鹼使過量的亞硝酸鹽水解,酸化,最後用水蒸汽蒸餾收集產物,即得到純淨的碘苯。[1]

除上述方法外,碘苯也可通過用硝酸在回流條件下反應得到。[2]

還有一種製取碘苯和取代碘苯的方法是:先用三氧化二鉈與含水三氟乙酸加熱反應製取三氟乙酸鉈,然後在存在三氟乙酸的情況下加入反應,生成二(三氟乙酸)苯基鉈,最後將二(三氟乙酸)苯基鉈與碘化鉀水溶液反應,便可得到碘苯,產率高達96%。

2-碘對二甲苯用上述鉈法製取的過程可總結為:

 
2-碘對二甲苯的製取

參見

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參考資料

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  1. ^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 351. 
  2. ^ F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 323.