碘苯

碘苯
碘苯鍵線式
	IUPAC名; Iodobenzene
別名	碘代苯
識別
CAS號	591-50-4
PubChem	11575
ChemSpider	11087
SMILES	Ic1ccccc1;
InChI	1/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H;
InChIKey	SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYAQ
RTECS	DA3390000
DrugBank	DB02252
性質
化學式	C6H5I
摩爾質量	204.01 g·mol⁻¹
外觀	對光敏感的無色液體
密度	1.831 g/cm3（20/4℃）
熔點	-29 ℃
沸點	188 ℃（常壓）63-64 ℃（1.07kPa）
折光度n; D	1.6200（18.5℃）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

碘苯也稱碘代苯，是苯的一碘取代物，分子式為C₆H₅I。它用於有機合成中或用作折射率標準液。

性質

碘苯是無色有特殊氣味的液體，難溶於水，可溶於氯仿、乙醚和乙醇。對光敏感，見光顏色逐漸變黃。閃點74℃。

由於 C-I 鍵鍵能比 C-Cl 和 C-Br 鍵鍵能低，因此碘苯的反應性比氯苯和溴苯更強。它可以與鎂反應生成格氏試劑苯基碘化鎂（PhMgI），後者可在有機合成中用作苯基負離子的合成子等價物。

碘苯也可作為薗頭偶合反應、Heck反應和其他金屬催化的偶聯反應中的原料。

製備

由苯胺重氮化、置換製得。首先向冷卻的苯胺鹽酸溶液中緩慢滴加亞硝酸鈉溶液，並用碘化鉀澱粉試紙測定反應終點（藍色），使之發生重氮化反應生成重氮鹽PhN₂⁺Cl⁻，然後加入碘化鉀溶液，使重氮基被碘取代並放出氮氣，生成碘苯。反應後加入強鹼使過量的亞硝酸鹽水解，酸化，最後用水蒸汽蒸餾收集產物，即得到純淨的碘苯。^[1]

除上述方法外，碘苯也可通過用碘、硝酸和苯在回流條件下反應得到。^[2]

還有一種製取碘苯和取代碘苯的方法是：先用三氧化二鉈與含水三氟乙酸加熱反應製取三氟乙酸鉈，然後在存在三氟乙酸的情況下加入苯反應，生成二(三氟乙酸)苯基鉈，最後將二(三氟乙酸)苯基鉈與碘化鉀水溶液反應，便可得到碘苯，產率高達96%。

2-碘對二甲苯用上述鉈法製取的過程可總結為：

2-碘對二甲苯的製取

參見

參考資料

^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 351.
^ F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 323.

[1] H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 351.

[2] F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 323.

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