茄鹼(Solanine),又稱龍葵鹼龍葵素茄苷,是茄科物種中被發現的一種糖苷生物鹼毒素,例如在馬鈴薯Solanum tuberosum)、番茄Solanum lycopersicum)和茄子Solanum melongena)的物種中。它可以在植物的任何部分自然發生,包括葉子果實塊莖。茄鹼具有殺蟲特性,是植物自然防禦之一。茄鹼首先在1820年從歐洲黑茄(龍葵Solanum nigrum)的漿果中被分離出來,之後被命名[1]

α-茄鹼
英文名 Solanine
別名 茄苷;龍葵鹼
識別
CAS號 20562-02-1  checkY
PubChem 6537493
ChemSpider 28033
InChI
 
  • 1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
InChIKey ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJBP
ChEBI 9188
性質
化學式 C45H73NO15
摩爾質量 868.06 g·mol⁻¹
外觀 結晶固體
熔點 285 °C (分解)
溶解性 1.38 mg/L (25°C)
危險性
歐盟危險性符號
有毒有毒 T
警示術語 R:R23/25
安全術語 S:S1, S25, S45
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

茄鹼由 β-D-葡萄糖D-半乳糖L-鼠李糖組成的茄三糖茄啶相連組成。雖有毒,但在醫療上卻有許多貢獻,有不少研究報告指出可注射少許劑量來治療子宮頸癌、食道癌、乳腺癌、肺癌、肝癌、絨毛膜上皮癌、卵巢癌等癌症。[來源請求]

存在

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茄鹼存在於馬鈴薯、番茄和茄子等茄科植物中。α-茄鹼與α-卡茄鹼佔馬鈴薯中總糖苷生物鹼含量的95%。當馬鈴薯被日光照射,使其外皮顏色轉綠,開始準備發芽時,茄鹼含量會大幅增加。在一般的馬鈴薯中,其茄鹼的含量一般為30~100 ppm,通常認為200 ppm以內食用是安全的,但發芽馬鈴薯芽眼四周和見光變綠部位,茄鹼的含量極高,可達5000 ppm,因此食用是非常危險的。[2]

毒性

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茄鹼是一種膽鹼酯酶抑制劑,人畜攝取過量均會引起中毒。早期症狀為舌咽麻癢、胃部灼痛、嘔吐、腹瀉,繼而瞳孔散大、耳鳴、興奮,重者抽搐、意識喪失,甚至死亡。[2]

2-5 mg/kg體重的劑量即可產生中毒症狀,而3-6 mg/kg的劑量就可能致命。[3]中毒一般在進食後8至12小時發作,但在極端高劑量攝入的情況下,可能在10分鐘內就出現症狀。

茄鹼對熱穩定,一般烹煮不會受到破壞。

性質

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白色細針狀結晶。約190℃結塊變為棕色。幾乎不溶於水、乙醚氯仿,易溶於熱乙醇。用酸水解時可產生茄啶和三種糖。

用途

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用於生化研究。以前用於治療支氣管炎癲癇哮喘[來源請求]

參考資料

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  1. ^ Desfosses, M. (1820): Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
  2. ^ 2.0 2.1 夏延斌主編. 食品化学. 北京: 中國輕工業出版社. 2001年6月: 381–382. ISBN 7-5019-3153-4. 
  3. ^ Executive Summary of Chaconine & Solanine. NTP. [2022-10-20]. (原始內容存檔於2006-08-15). 

參見

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外部連結

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