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過氧化苯甲酰

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過氧化苯甲酰 （英語：Benzoyl peroxide）是種化合物（特別是種有機過氧化物），結構式為 (C
6H
5–C(=O)O–)
2，通常縮寫為(BzO)2。就結構而言，這分子可描述為透過過氧化物（(–O–O–)連接的兩個苯甲酰基(C
6H
5–C(=O)–, Bz) 。呈白色固體粒狀，有微弱苯甲醛氣味，難溶於水，但可溶於丙酮、乙醇和許多其他有機溶劑。過氧化苯甲酰是種氧化劑，主要用於生產聚合物。[4]

過氧化苯甲酰
骨架式 (上圖) 球棍模型 (下圖)
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Benzac、Panoxyl及其他
其他名稱benzoperoxide、dibenzoyl peroxide (DBPO)及BPO
AHFS/Drugs.com專業藥物信息
MedlinePlusa601026
核准狀況
給藥途徑外用藥物
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
  • benzoic peroxyanhydride[3]
CAS號94-36-0
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.002.116 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C14H10O4
摩爾質量242.23 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
密度1.334 g/cm3
熔點103至105 °C（217至221 °F） 分解
水溶性不佳 mg/mL (20 °C)
  • c1ccc(cc1)C(=O)OOC(=O)c2ccccc2
  • InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
  • Key:OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N

過氧化苯甲酰主要用於生產塑膠[5]以及漂白麵粉、頭髮（英語：hair bleaching）、塑膠和紡織品（英語：Textile bleaching）。[6][7]

因其具有漂白劑的功能，而被用來作醫藥和水消毒用途。[5][7]

過氧化苯甲酰做藥物使用時，主要是單獨，或是與其他治療方式聯合處理痤瘡。[8]有些製劑是將過氧化苯甲酰與克林黴素等抗生素混合使用。[9][10]它已被列入世界衛生組織基本藥物標準清單中。[11]此藥物為一種非處方藥，有通用名藥物於市面販售。[12][9]有牙科也使用過氧化苯甲酰作美白牙齒（英語：teeth whitening）的用途。 此藥物於2021年是美國最常使用處方藥中排名第284，開立的處方箋數量超過70萬張。[13][14]

歷史

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過氧化苯甲酰由德國化學家尤斯圖斯·馮·李比希於1858年首次製成，並撰寫有報告。[15]

結構和反應性

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透過X射線晶體學分析雙過氧化苯甲酰的結構。[16]

李比希最初於1858年將過氧化氫與苯甲酰氯反應而完成過氧化苯甲酰的合成，[15]反應可能以下方程式進行：

2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → (C6H5CO)2O2 + BaCl2

過氧化苯甲酰通常由過氧化氫與苯甲酰氯在鹽基條件下反應製備。

2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O

過氧化物中的氧-氧鍵很弱。因此過氧化苯甲酰很容易發生均裂（對稱裂變），形成自由基：

(C6H5CO)2O2 → 2 C
6H
5CO•
2

符號•表示其結果是自由基，即含有至少一個不成對的電子。此類物質具有高反應性。均解通常是經加熱引起。過氧化苯甲酰的半衰期在92°C下為一小時。在131°C時則縮減為一分鐘。[17]

科學家於1901年觀察到該化合物會導致愈創木（英語：Guaiacum officinale）酊劑變成藍色，顯示有氧氣釋放。[18]美國藥學家Arthur Solomon Loevenhart於1905報告其使用過氧化苯甲酰成功治療各種皮膚病，包括灼傷、慢性靜脈曲張和癬菌性鬚部感染（英語：tinea sycosis）。他在報告中提到於動物實驗中，該化合物的毒性相對較低。[19][6][20]

於1929年有使用過氧化苯甲酰治療傷口的建議，1934年有使用過氧化苯甲酰治療尋常性鬚瘡（英語：sycosis vulgaris）和壞死性粟粒性毛囊炎（英語：Acne miliaris necrotica）的建議。[20]然而當時的製劑品質往往會令人產生疑慮。[6]此藥物於1960年在美國正式被核准用於治療痤瘡。[6]

聚合

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過氧化苯甲酰主要被用作自由基引發劑來引發鍊式聚合反應，[4]這些反應常用於製造聚酯和聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA) 樹脂以及牙科用黏合劑和牙體復形劑。[21]過氧化苯甲酰是用於此目的有機過氧化物中最重要的一種，是甚為危險過氧化丁酮的相對安全替代品。[22][23]過氧化苯甲酰也用於將橡膠硫化，以及作為某些醋酸纖維紗線的整理劑。[21]

其他用途

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一含有5%過氧化苯甲酰的水性凝膠軟管，用於治療痤瘡。

過氧化苯甲酰可有效治療痤瘡，而不會引起抗生素抗藥性。[24][25]它可與水楊酸、硫磺、紅黴素、克林黴素，或是阿達帕林（一種合成類視黃醇）合併使用。兩種常見的複方藥物包括過氧化苯甲酰/克林黴素，和阿達帕林/過氧化苯甲酰，阿達帕林是一種化學上穩定的類視黃醇，可與過氧化苯甲酰[26]聯合使用。過氧化苯甲酰/克林黴素和過氧化苯甲酰/水楊酸等複方產品似乎比單獨使用過氧化苯甲酰有較佳的治療痤瘡效果。[25]類視黃醇/過氧化苯甲酰組成的複方藥物於2021年在美國獲准用於醫療用途。

用於治療痤瘡的過氧化苯甲酰通常以凝膠、乳膏或液體的形式施用於受影響的區域，濃度從2.5%到5.0%，最高可達10%。[24]沒有強而有力的證據支持較高濃度會比較低濃度更為有效。[24]

作用機轉

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傳統上過氧化苯甲酰被認為具有三重治療痤瘡的活性 - 它能控油、溶解粉刺，並抑制痤瘡丙酸桿菌（導致痤瘡的主要細菌）生長。[24][27]一般來說，尋常性痤瘡是一種激素介導的皮脂腺和毛囊發炎。激素變化導致角蛋白和皮脂分泌增加，而阻塞毛孔引流。痤瘡丙酸桿菌具有許多分解酶，可分解皮脂中的蛋白質和脂質，引起發炎反應。過氧化苯甲酰的自由基反應可分解此類角蛋白，而暢通皮脂排出（粉刺溶解）。它可引起痤瘡丙酸桿菌的非特異性過氧化，具有殺菌作用，[6]因此被認為可減少皮脂產生，但文獻中對此存有不同看法。[27][28]

一些證據顯示過氧化苯甲酰也具抗發炎作用。在體積微摩爾濃度下，它可防止嗜中性球釋放活性氧（這是痤瘡發炎反應的過程之一）。[28]

副作用

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使用過氧化苯甲酰塗產生的皮膚不適反應。

將過氧化苯甲酰塗在皮膚上可能會導致發紅、有灼燒感和不適的感覺。這種副作用和使用劑量多寡有關聯。[8][12]

由於可能有前述的副作用，建議先從低濃度的製劑開始使用，隨皮膚逐漸產生耐受性後，再升高濃度。通常在連續使用幾週後，皮膚敏感會消失。[28][29]避免使用具刺激性潔面乳並在接受陽光照射前塗抹防曬乳也可降低不適感。[29]

每五百人中就有一人對過氧化苯甲酰過敏，容易出現灼熱感、發癢、結痂，甚至可能會有水腫。大約三分之一使用者在暴露於紫外線下時會出現光毒性。[30]

劑量

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在美國，用於治療痤瘡的處方藥和非處方藥製劑中過氧化苯甲酰的典型濃度為2.5%至10%。[31]

其他醫療用途

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過氧化苯甲酰有在牙科中用作牙齒美白產品的案例。[32]

安全性

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爆炸風險

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過氧化苯甲酰與其他有機過氧化物一樣具有潛在爆炸性，[33]且在無外部引燃的情況下即可起火。純過氧化苯甲酰的危險性較高，因此通常會以溶液或糊狀的形式存在。例如化妝品中僅含有少量過氧化苯甲酰，不具爆炸風險。

毒性

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過氧化苯甲酰與皮膚接觸後會分解，產生苯甲酸和氧氣，這兩種物質都無很強的毒性。[34]

有關過氧化苯甲酰的致癌潛力已被研究過。 一篇發表於1981年《科學》雜誌上的研究報告提出雖然過氧化苯甲酰不是致癌物，但在腫瘤起始（英語：Tumor initiation）時使用，確實會促進癌細胞生長。報告的結論是，"建議謹慎使用過氧化苯甲酰，及其他會產生自由基的化合物"。[35]

一份由國際癌症研究機構（IARC）於1999年發表，對致癌性研究的審查提出沒有令人信服的證據表明過氧化苯甲酰痤瘡藥物與人類皮膚癌有關聯。然而於一些動物研究已發現此種化合物可充當致癌物質，且會增強已知致癌物質的作用。[21]

過氧化苯甲酰在溫度高於50°C時會分解成致癌物質 - 苯。[36][37]

刺激皮膚

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於1977年所做的一項人體最大化（HMT）測試，使用5%和10%過氧化苯甲酰含量的配方，有76%的受試者發生接觸致敏反應。[38]

美國國立職業安全與健康研究所制定有職業性接觸過氧化苯甲酰的建議標準。[39]

藥物沾染

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衣物布料接觸過氧化苯甲酰而發生漂白作用。

痤瘡藥物接觸衣物或毛髮，如果藥物仍然潮濕時可能會立即導致永久性脫色。即使是間接接觸（例如接觸到用來洗滌含有過氧化苯甲酰衛生用品的毛巾）也會發生漂白作用。[40]

參考文獻

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  1. ^ Epsolay- benzoyl peroxide cream. DailyMed. 2022-04-25 [2022-05-15]. （原始內容存檔於2022-05-16）. 
  2. ^ Epsolay- benzoyl peroxide cream. DailyMed. 2022-05-05 [2022-06-19]. （原始內容存檔於2022-06-20）. 
  3. ^ Template:BlueBook2013
  4. ^ 4.0 4.1 Peroxy Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_199 
  5. ^ 5.0 5.1 Stellman JM. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory. International Labour Organization. 1998: 104. ISBN 978-92-2-109817-1. （原始內容存檔於2017-09-18） （英語）. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Plewig G, Kligman AM. ACNE and ROSACEA 3. Springer Science & Business Media. 2012: 613. ISBN 978-3-642-59715-2. （原始內容存檔於2017-09-18） （英語）. 
  7. ^ 7.0 7.1 Pommerville JC. Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems. Jones & Bartlett Publishers. 2012: 214. ISBN 978-1-4496-0595-7. （原始內容存檔於2017-09-18） （英語）. 
  8. ^ 8.0 8.1 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 編. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 307–308. ISBN 978-92-4-154765-9. hdl:10665/44053. 
  9. ^ 9.0 9.1 British national formulary : BNF 69 69. British Medical Association. 2015: 820. ISBN 978-0-85711-156-2. 
  10. ^ Braun-Falco O, Plewig G, Wolff HH, Burgdorf W. Dermatology 2. Springer Science & Business Media. 2012: 1039. ISBN 978-3-642-97931-6. （原始內容存檔於2017-09-18） （英語）. 
  11. ^ World Health Organization. The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. 2023. hdl:10665/371090  . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02. 
  12. ^ 12.0 12.1 Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 173. ISBN 978-1-284-05756-0. 
  13. ^ The Top 300 of 2021. ClinCalc. [2024-01-14]. （原始內容存檔於2024-01-15）. 
  14. ^ Benzoyl Peroxide - Drug Usage Statistics. ClinCalc. [2024-01-14]. 
  15. ^ 15.0 15.1 Brodie BC. Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale [On the Formation of the Peroxides of Organic Acid Radicals]. Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 108: 79–83 [2019-07-02]. doi:10.1002/jlac.18581080117. （原始內容存檔於2020-11-29）. 
  16. ^ McBride JM, Vary MW. Radical pair in crystalline dibenzoyl peroxide evidence for triplet ground states. Tetrahedron. 1982, 38 (6): 765–775. doi:10.1016/0040-4020(82)80157-9. 
  17. ^ Li III H. Chapter 2 (PDF). Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins (學位論文). University of Vermont. 1998 [2007-02-17]. hdl:10919/30521. （原始內容存檔於2006-09-20）. 
  18. ^ Kastle JH, Loevenhart AS. On the Nature of Certain Oxidizing Ferments. American Chemical Journal. 1901, 2: 539–566. 
  19. ^ Loevenhart AS. Benzoylsuperoxyds, ein neues therapeutisches Agens. Therap Monatscheftel. 1905, 12: 426–428 （German）. 
  20. ^ 20.0 20.1 Merker PC. Benzoyl peroxide: a history of early research and researchers. International Journal of Dermatology. March 2002, 41 (3): 185–8. PMID 12010349. S2CID 24091844. doi:10.1046/j.1365-4362.2002.01371.x. 
  21. ^ 21.0 21.1 21.2 International Agency for Research on Cancer (1999): "Benzoyl peroxide". in Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2020-07-15.. Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, number 71, pages 345–358. ISBN 92-832-1271-1
  22. ^ Initiation By Diacyl Peroxides. Polymer Properties Database. [2018-10-19]. （原始內容存檔於2018-10-19）. 
  23. ^ Error - Evonik Industries AG (PDF). [2011-04-12]. （原始內容存檔於2021-08-29）. 
  24. ^ 24.0 24.1 24.2 24.3 Simonart T. Newer approaches to the treatment of acne vulgaris. American Journal of Clinical Dermatology. December 2012, 13 (6): 357–64. PMID 22920095. S2CID 12200694. doi:10.2165/11632500-000000000-00000. 
  25. ^ 25.0 25.1 Seidler EM, Kimball AB. Meta-analysis comparing efficacy of benzoyl peroxide, clindamycin, benzoyl peroxide with salicylic acid, and combination benzoyl peroxide/clindamycin in acne. Journal of the American Academy of Dermatology. July 2010, 63 (1): 52–62. PMID 20488582. doi:10.1016/j.jaad.2009.07.052. 
  26. ^ Tolaymat L, Dearborn H, Zito PM. Adapalene. StatPearls. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. 2022 [2022-07-24]. PMID 29494115. 
  27. ^ 27.0 27.1 Cotterill JA. Benzoyl peroxide. Acta Dermato-Venereologica. Supplementum. 1 January 1980, 89: 57–63. PMID 6162349. doi:10.2340/00015555895763  . 
  28. ^ 28.0 28.1 28.2 Worret WI, Fluhr JW. [Acne therapy with topical benzoyl peroxide, antibiotics and azelaic acid] [Acne therapy with topical benzoyl peroxide, antibiotics and azelaic acid]. Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft = Journal of the German Society of Dermatology. April 2006, 4 (4): 293–300. PMID 16638058. S2CID 6924764. doi:10.1111/j.1610-0387.2006.05931.x （German）. 
  29. ^ 29.0 29.1 Alldredge BK, Koda-Kimble MA, Young LY (編). Applied Therapeutics: The Clinical Use of Drugs 10th. Baltimore: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2013: 949. ISBN 978-1-60913-713-7. 
  30. ^ Jeanmougin M, Pedreiro J, Bouchet J, Civatte J. [Phototoxic activity of 5% benzoyl peroxide in man. Use of a new methodology]. Dermatologica. 1983-01-01, 167 (1): 19–23. PMID 6628794. doi:10.1159/000249739. 
  31. ^ Grobel, Hana; Murphy, Sarah A. Chapter 77 - Acne Vulgaris and Acne Rosacea,Integrative Medicine (Fourth Edition). 2018: 1-2 [2024-04-20]. 
  32. ^ FACTS ON TEETH WHITENING. World of Dentristry. [2024-04-20]. 
  33. ^ Cartwright H. Chemical Safety Data: Benzoyl peroxide. Oxford University. 2005-03-17 [2011-08-13]. （原始內容存檔於2010-10-12）. 
  34. ^ Benzoyl peroxide (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, April 2004 
  35. ^ Slaga TJ, Klein-Szanto AJ, Triplett LL, Yotti LP, Trosko KE. Skin tumor-promoting activity of benzoyl peroxide, a widely used free radical-generating compound. Science. August 1981, 213 (4511): 1023–5. Bibcode:1981Sci...213.1023S. PMID 6791284. doi:10.1126/science.6791284. 
  36. ^ Kucera K, Zenzola N, Hudspeth A, Dubnicka M, Hinz W, Bunick CG, Dabestani A, Light DY. Benzoyl Peroxide Drug Products Form Benzene. Environmental Health Perspectives. March 2024, 132 (3): 37702. PMC 10939128  . PMID 38483533. doi:10.1289/EHP13984. 
  37. ^ USP Statement on Third Party Laboratory Benzene Findings | USP. www.usp.org. [2024-03-16] （英語）. 
  38. ^ Leyden JJ, Kligman AM. Contact sensitization to benzoyl peroxide. Contact Dermatitis. October 1977, 3 (5): 273–5. PMID 145346. S2CID 33553359. doi:10.1111/j.1600-0536.1977.tb03674.x. 
  39. ^ Criteria for a Recommended Standard: Occupational Exposure to Benzoyl Peroxide (77-166). CDC - NIOSH Publications and Products. 2014-06-06 [2016-07-15]. doi:10.26616/NIOSHPUB76128  . （原始內容存檔於2016-08-09）. 
  40. ^ Bojar RA, Cunliffe WJ, Holland KT. The short-term treatment of acne vulgaris with benzoyl peroxide: effects on the surface and follicular cutaneous microflora. The British Journal of Dermatology. February 1995, 132 (2): 204–8. PMID 7888356. S2CID 22468429. doi:10.1111/j.1365-2133.1995.tb05014.x. 

外部連結

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