1,1,3,3-四甲基胍

化合物

四甲基胍是一種有機化合物,分子式為HNC(N(CH3)2)2 。它是無色的液體,由它的共軛酸的高pKa值判斷,它是一種強[2]

1,1,3,3-四甲基胍
IUPAC名
N,N,N′,N′-Tetramethylguanidine
識別
CAS號 80-70-6  checkY
PubChem 66460
ChemSpider 59832
SMILES
 
  • CN(C)C(=N)N(C)C
Beilstein 969608
UN編號 2920
EINECS 201-302-7
MeSH 1,1,3,3-tetramethylguanidine
性質
化學式 C5H13N3
摩爾質量 115.18 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 918 mg mL−1
熔點 -30 °C(243 K)
沸點 160 °C(433 K)
溶解性 混溶
蒸氣壓 30 Pa(20 °C)
pKa 13.0±1.0[1](共軛酸)
折光度n
D
1.469
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H226, H302, H314
P-術語 P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 1–7.5%
相關物質
相關化學品
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它最初由四甲基硫脲通過S-甲基化胺化進行製備,後來使用碘化氰得到新的製備方法。 [3]

用途

編輯

四甲基胍主要用作烷基化的強非親核鹼,通常用作價格比較昂貴的DBUDBN的替代。 [3]由於它的高度水溶性,可以輕易從有機溶劑中去除。其還可以用作聚氨酯生產中的基礎催化劑。 [4]

參考

編輯
  1. ^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472 . 
  2. ^ Rodima, Toomas; Leito, I. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene. J. Org. Chem. 2002, 67 (6): 1873–1881. doi:10.1021/jo016185p. 
  3. ^ 3.0 3.1 Ishikawa, T.; Kumamoto, T. Guanidines in Organic Synthesis. Synthesis. 2006, 2006 (5): 737–752. doi:10.1055/s-2006-926325. 
  4. ^ Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.