1,1,3,3-四甲基胍

化合物

四甲基胍是一种有机化合物,分子式为HNC(N(CH3)2)2 。它是无色的液体,由它的共轭酸的高pKa值判断,它是一种强[2]

1,1,3,3-四甲基胍
IUPAC名
N,N,N′,N′-Tetramethylguanidine
识别
CAS号 80-70-6  checkY
PubChem 66460
ChemSpider 59832
SMILES
 
  • CN(C)C(=N)N(C)C
Beilstein 969608
UN编号 2920
EINECS 201-302-7
MeSH 1,1,3,3-tetramethylguanidine
性质
化学式 C5H13N3
摩尔质量 115.18 g·mol−1
外观 无色液体
密度 918 mg mL−1
熔点 -30 °C(243 K)
沸点 160 °C(433 K)
溶解性 混溶
蒸气压 30 Pa(20 °C)
pKa 13.0±1.0[1](共轭酸)
折光度n
D
1.469
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H226, H302, H314
P-术语 P280, P305+351+338, P310
爆炸极限 1–7.5%
相关物质
相关化学品
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它最初由四甲基硫脲通过S-甲基化胺化进行制备,后来使用碘化氰得到新的制备方法。 [3]

用途

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四甲基胍主要用作烷基化的强非亲核碱,通常用作价格比较昂贵的DBUDBN的替代。 [3]由于它的高度水溶性,可以轻易从有机溶剂中去除。其还可以用作聚氨酯生产中的基础催化剂。 [4]

参考

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  1. ^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472 . 
  2. ^ Rodima, Toomas; Leito, I. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene. J. Org. Chem. 2002, 67 (6): 1873–1881. doi:10.1021/jo016185p. 
  3. ^ 3.0 3.1 Ishikawa, T.; Kumamoto, T. Guanidines in Organic Synthesis. Synthesis. 2006, 2006 (5): 737–752. doi:10.1055/s-2006-926325. 
  4. ^ Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.