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圓柚酮

化合物

圓柚酮（英語：Nootkatone），又稱諾卡酮等，是一種倍半萜酮，化學式：C15H22O。其為構成西柚的香味物質中最有價值的一種[3]，是一種圓柚及柑橘型香精，廣泛運用於食品添加劑、日化產品以及驅蟲劑中。

圓柚酮
IUPAC名
4α,5α-Eremophila-1(10),11-dien-2-one
系統名
(4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
別名 香柏酮、努特卡扁柏酮、諾卡酮[1]、5,6-二甲基- 8-異丙烯基雙環- [4.4.0]-癸-1- 烯-3-酮[2]
識別
CAS號 4674-50-4  checkY
PubChem 1268142
ChemSpider 1064812
SMILES
 
  • O=C2\C=C1\CC[C@@H](C(=C)C)C[C@@]1(C)[C@H](C)C2
InChI
 
  • 1/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1
InChIKey WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKBQ
ChEBI 81377
KEGG C17914
性質
化學式 C15H22O
摩爾質量 218.33 g·mol−1
外觀 無色或白色晶體，有雜質下為黃色粘稠液體
密度 0.968 g/mL
熔點 36 °C（309 K）
沸點 170 °C（443 K）
溶解性（水） 不溶於水，易溶於甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯，可溶於己烷
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 warning
H-術語 H317
P-術語 P280
閃點 ~
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

圓柚酮最初在北美金柏（英語：Callitropsis nootkatensis）（學名：Cupressus nootkatensis）木中提取得到。其物種名「nootkatensis」源自加拿大努特卡人[4]，因此圓柚酮又曾譯為努特卡扁柏酮[1]。

性質

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圓柚酮無色至淺黃色油狀液體。有令人愉快的圓柚香氣。圓柚酮有d-體, l-體,和dl-體3種光學異構體。從天然物中提取到的為d-圓柚酮, 香氣很濃,空氣中含量為ml/m3級即聞到香味。而dl-圓柚酮及l-圓柚酮的香味則相差甚遠[2]。

 
圓柚酮晶體

生產

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圓柚酮生產方法有很多。商業上生產圓柚酮是從另一種原料豐富的朱欒萜烯為原料用鉻酸叔丁酯氧化得到[5]。

 
朱欒萜烯轉變成圓柚酮是典型的丙烯位氧化反應

圓柚酮也可以直接從圓柚油或汁中提取[2]。

純人工合成方法有以丙二酸二乙酯和丙烯腈起始原料或酮酸酯為起始原料的合成方法[2]。

加拿大Allylix公司（現為魁北克省蒙特利爾的Lallemand公司）開發了一種發酵生產圓柚酮技術[6][7]。

作用機制

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圓柚酮大量存在於圓柚油及圓柚葉油中,在香檸檬、檸檬、柑橘等芸香科植物中也有少量存在[2]。圓柚酮作為萜類，能激發對其敏感的節肢動物的α-腎上腺素I型章胺受體（PaOA1），引起節肢動物致命痙攣[8]。

用途

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圓柚酮噴霧是一種有效的驅蟲劑和殺蟲劑，並在美國通過了CDC批准[9]。對鹿扁虱（英語：Ixodes scapularis）[10][11][12]、孤星蜱（英語：Amblyomma americanum）[11][12]特別有效，對蚊子有驅趕效果，可能還對臭蟲、頭虱、台灣家白蟻[13]和其他蟲子也具有驅趕效果[9]。圓柚酮因易揮發不會在環境中存在太久所以是一種環保殺蟲劑[9]，並於2020年8月10日通過了美國國家環境保護局批准[14]。與其他植物提取的驅蟲劑如香茅油、辣薄荷油相比，其驅蚊和驅臭蟲效果能持續數小時[15]。

圓柚酮對人體無害，通常作為香精被批准用於食品添加劑中[9][16]、除此之外還被用於化妝品和藥物[10]。

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 蘇子仁,賴小平 (編). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中國中醫藥出版社. 2006: 636. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 安家駒 (編). 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000年: 843–844. 
  3. ^ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa. Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation. Chem. Pharm. Bull. November 2005, 53 (11): 1513–1514. PMID 16272746. doi:10.1248/cpb.53.1513  . 
  4. ^ Cupressus nootkatensis / Nootka cypress | Conifer Species. [2024-07-03]. （原始內容存檔於2024-06-16）. 
  5. ^ Horn, Evan J.; Rosen, Brandon R.; Chen, Yong; Tang, Jiaze; Chen, Ke; Eastgate, Martin D.; Baran, Phil S. Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation. Nature. 2016, 533 (7601): 77–81. Bibcode:2016Natur.533...77H. PMC 4860034  . PMID 27096371. doi:10.1038/nature17431. 
  6. ^ Cost effective fermentation replaces costly extraction. Allylix. [10 August 2012]. （原始內容存檔於2012-03-25）. 
  7. ^ Bigelow, Bruce. Nootkatone, So A-peeling in Grapefruit, is Repellent to Mosquitoes and Ticks. xconomy.com. 2011-04-28 [10 August 2012]. （原始內容存檔於2022-05-27）. 
  8. ^ Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel. Plant Terpenoids Modulate α-Adrenergic Type 1 Octopamine Receptor (PaOA1) Isolated from the American Cockroach (Periplaneta americana). Advances in the Biorational Control of Medical and Veterinary Pests. ACS Symposium Series 1289. 2018: 219–235. ISBN 9780841233591. doi:10.1021/bk-2018-1289.ch012. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 9.3 Richard Knox. Repelling Bugs with the Essence of Grapefruit. NPR. April 18, 2011 [2024-07-03]. （原始內容存檔於2018-06-24）. 
  10. ^ 10.0 10.1 Jan Suszkiw. Lignin + Nootkatone = Dead Ticks. USDA. January 2011 [2024-07-03]. （原始內容存檔於2013-06-29）. 
  11. ^ 11.0 11.1 Dolan, MC.; Jordan, RA.; Schulze, TL.; Schulze, CJ.; Manning, MC.; Ruffolo, D.; Schmidt, JP.; Piesman, J.; Karchesy, JJ. Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey. J Econ Entomol. Dec 2009, 102 (6): 2316–24. PMID 20069863. S2CID 2731012. doi:10.1603/029.102.0638. 
  12. ^ 12.0 12.1 Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) (PDF). Journal of Medical Entomology. January 2012, 49 (1): 101–106. PMID 22308777. doi:10.1603/ME10241  . （原始內容存檔於June 18, 2017）. 
  13. ^ Zhu BC, Henderson G, Chen F, Maistrello L, Laine RA. Nootkatone is a repellent for Formosan subterranean termite (Coptotermes formosanus). J Chem Ecol. March 2001, 27 (3): 523–31. PMID 11441443. doi:10.1023/a:1010301308649. 
  14. ^ EPS approves nootkatone. 10 August 2020. （原始內容存檔於2023-06-20）. 
  15. ^ McNeil, Donald G. Jr. Citrus Flavoring Is Weaponized Against Insect-Borne Diseases. nytimes.com. 2020-08-11 [2021-07-05]. （原始內容存檔於2024-06-21）. 
  16. ^ 中華人民共和國國家衛生健康委員會國家市場監督管理總局. GB２９９３８—２０２０ 食品安全国家标准 食品用香料通则 (PDF). 2020. 
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