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圆柚酮

化合物

圆柚酮（英语：Nootkatone），又称诺卡酮等，是一种倍半萜酮，化学式：C15H22O。其为构成西柚的香味物质中最有价值的一种[3]，是一种圆柚及柑橘型香精，广泛运用于食品添加剂、日化产品以及驱虫剂中。

圆柚酮
IUPAC名
4α,5α-Eremophila-1(10),11-dien-2-one
系统名
(4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
别名 香柏酮、努特卡扁柏酮、诺卡酮[1]、5,6-二甲基- 8-异丙烯基双环- [4.4.0]-癸-1- 烯-3-酮[2]
识别
CAS号 4674-50-4  checkY
PubChem 1268142
ChemSpider 1064812
SMILES
 
  • O=C2\C=C1\CC[C@@H](C(=C)C)C[C@@]1(C)[C@H](C)C2
InChI
 
  • 1/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1
InChIKey WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKBQ
ChEBI 81377
KEGG C17914
性质
化学式 C15H22O
摩尔质量 218.33 g·mol−1
外观 无色或白色晶体，有杂质下为黄色粘稠液体
密度 0.968 g/mL
熔点 36 °C（309 K）
沸点 170 °C（443 K）
溶解性（水） 不溶于水，易溶于甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯，可溶于己烷
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 warning
H-术语 H317
P-术语 P280
闪点 ~
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

圆柚酮最初在北美金柏（英语：Callitropsis nootkatensis）（学名：Cupressus nootkatensis）木中提取得到。其物种名“nootkatensis”源自加拿大努特卡人[4]，因此圆柚酮又曾译为努特卡扁柏酮[1]。

性质

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圆柚酮无色至浅黄色油状液体。有令人愉快的圆柚香气。圆柚酮有d-体, l-体,和dl-体3种光学异构体。从天然物中提取到的为d-圆柚酮, 香气很浓,空气中含量为ml/m3级即闻到香味。而dl-圆柚酮及l-圆柚酮的香味则相差甚远[2]。

 
圆柚酮晶体

生产

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圆柚酮生产方法有很多。商业上生产圆柚酮是从另一种原料丰富的朱栾萜烯为原料用铬酸叔丁酯氧化得到[5]。

 
朱栾萜烯转变成圆柚酮是典型的丙烯位氧化反应

圆柚酮也可以直接从圆柚油或汁中提取[2]。

纯人工合成方法有以丙二酸二乙酯和丙烯腈起始原料或酮酸酯为起始原料的合成方法[2]。

加拿大Allylix公司（现为魁北克省蒙特利尔的Lallemand公司）开发了一种发酵生产圆柚酮技术[6][7]。

作用机制

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圆柚酮大量存在于圆柚油及圆柚叶油中,在香柠檬、柠檬、柑橘等芸香科植物中也有少量存在[2]。圆柚酮作为萜类，能激发对其敏感的节肢动物的α-肾上腺素I型章胺受体（PaOA1），引起节肢动物致命痉挛[8]。

用途

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圆柚酮喷雾是一种有效的驱虫剂和杀虫剂，并在美国通过了CDC批准[9]。对鹿扁虱（英语：Ixodes scapularis）[10][11][12]、孤星蜱（英语：Amblyomma americanum）[11][12]特别有效，对蚊子有驱赶效果，可能还对臭虫、头虱、台湾家白蚁[13]和其他虫子也具有驱赶效果[9]。圆柚酮因易挥发不会在环境中存在太久所以是一种环保杀虫剂[9]，并于2020年8月10日通过了美国国家环境保护局批准[14]。与其他植物提取的驱虫剂如香茅油、辣薄荷油相比，其驱蚊和驱臭虫效果能持续数小时[15]。

圆柚酮对人体无害，通常作为香精被批准用于食品添加剂中[9][16]、除此之外还被用于化妆品和药物[10]。

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 苏子仁,赖小平 (编). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国中医药出版社. 2006: 636. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 安家驹 (编). 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000年: 843–844. 
  3. ^ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa. Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation. Chem. Pharm. Bull. November 2005, 53 (11): 1513–1514. PMID 16272746. doi:10.1248/cpb.53.1513  . 
  4. ^ Cupressus nootkatensis / Nootka cypress | Conifer Species. [2024-07-03]. （原始内容存档于2024-06-16）. 
  5. ^ Horn, Evan J.; Rosen, Brandon R.; Chen, Yong; Tang, Jiaze; Chen, Ke; Eastgate, Martin D.; Baran, Phil S. Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation. Nature. 2016, 533 (7601): 77–81. Bibcode:2016Natur.533...77H. PMC 4860034  . PMID 27096371. doi:10.1038/nature17431. 
  6. ^ Cost effective fermentation replaces costly extraction. Allylix. [10 August 2012]. （原始内容存档于2012-03-25）. 
  7. ^ Bigelow, Bruce. Nootkatone, So A-peeling in Grapefruit, is Repellent to Mosquitoes and Ticks. xconomy.com. 2011-04-28 [10 August 2012]. （原始内容存档于2022-05-27）. 
  8. ^ Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel. Plant Terpenoids Modulate α-Adrenergic Type 1 Octopamine Receptor (PaOA1) Isolated from the American Cockroach (Periplaneta americana). Advances in the Biorational Control of Medical and Veterinary Pests. ACS Symposium Series 1289. 2018: 219–235. ISBN 9780841233591. doi:10.1021/bk-2018-1289.ch012. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 9.3 Richard Knox. Repelling Bugs with the Essence of Grapefruit. NPR. April 18, 2011 [2024-07-03]. （原始内容存档于2018-06-24）. 
  10. ^ 10.0 10.1 Jan Suszkiw. Lignin + Nootkatone = Dead Ticks. USDA. January 2011 [2024-07-03]. （原始内容存档于2013-06-29）. 
  11. ^ 11.0 11.1 Dolan, MC.; Jordan, RA.; Schulze, TL.; Schulze, CJ.; Manning, MC.; Ruffolo, D.; Schmidt, JP.; Piesman, J.; Karchesy, JJ. Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey. J Econ Entomol. Dec 2009, 102 (6): 2316–24. PMID 20069863. S2CID 2731012. doi:10.1603/029.102.0638. 
  12. ^ 12.0 12.1 Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) (PDF). Journal of Medical Entomology. January 2012, 49 (1): 101–106. PMID 22308777. doi:10.1603/ME10241  . （原始内容存档于June 18, 2017）. 
  13. ^ Zhu BC, Henderson G, Chen F, Maistrello L, Laine RA. Nootkatone is a repellent for Formosan subterranean termite (Coptotermes formosanus). J Chem Ecol. March 2001, 27 (3): 523–31. PMID 11441443. doi:10.1023/a:1010301308649. 
  14. ^ EPS approves nootkatone. 10 August 2020. （原始内容存档于2023-06-20）. 
  15. ^ McNeil, Donald G. Jr. Citrus Flavoring Is Weaponized Against Insect-Borne Diseases. nytimes.com. 2020-08-11 [2021-07-05]. （原始内容存档于2024-06-21）. 
  16. ^ 中华人民共和国国家卫生健康委员会国家市场监督管理总局. GB２９９３８—２０２０ 食品安全国家标准 食品用香料通则 (PDF). 2020. 
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