季戊四醇
季戊四醇（分子式：C(CH2OH)4），多元醇類有機物，學名「2,2-雙(羥甲基)-1,3-丙二醇」。
| 季戊四醇 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol | |
| 英文名 | Pentaerythritol |
| 別名 | 四羥甲基甲烷 |
| 縮寫 | THME、PETP |
| 識別 | |
| CAS號 | 115-77-5 
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| ChemSpider | 7984 |
| InChI |
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| InChIKey | WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H12O4 |
| 摩爾質量 | 136.15 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色固體 |
| 熔點 | 260.5 °C |
| 沸點 | 276 °C (30 mmHg) |
| 溶解性（水） | 5.6 g/100 mL (15 °C) 77.2 g/100 g (97 °C) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
編輯季戊四醇是白色或淡黃色的結晶粉末，稍溶於乙醇，溶於水、甲醇、甘油、乙二醇、甲酰胺，不溶於丙酮、苯、石蠟、醚和四氯化碳。易被一般有機酸酯化，與稀氫氧化鈉溶液同煮無反應。
製取
編輯可由甲醛和乙醛在碳酸鈉／氫氧化鈉（鈉法）或氫氧化鈣（鈣法）存在下發生羥醛縮合生成3-羥基丙醛，後者在α-碳原子上繼續與兩分子甲醛反應得三羥甲基乙醛，再進一步發生Cannizzaro反應得到季戊四醇。[1]反應的副產物有雙季戊四醇和三季戊四醇等。[2]
用途
編輯季戊四醇主要用在塗料工業中，可用以製造醇酸樹脂塗料，能使塗料膜的硬度、光澤和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料，並可制乾性油、陰燃性塗料和舫空潤滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的潤滑劑和聚氯乙烯增塑劑，其環氧衍生物則是生產非離生表面活性劑的原料。季戊四醇易與金屬形成絡合物，也在洗滌劑配方中作為硬水軟化劑使用。此外，還用於醫藥、農藥等生產。[3]
季戊四醇分子中含有四個等同的羥甲基，具有高度的對稱性，因此常被用作多官能團化合物的製取原料。由它硝化可以製得季戊四醇四硝酸酯（太安，PETN），是一種烈性炸藥；酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯（PETA），用作塗料。[4]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
- ^ M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016.
- ^ 季戊四醇；四羟甲基烷；四羟甲基甲烷. 化工引擎. [2009-08-03]. （原始內容存檔於2007-10-16）.
- ^ S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004.