季戊四醇分子式:C(CH2OH)4),多元醇類有機物,學名「2,2-雙(羥甲基)-1,3-丙二醇」。

季戊四醇
IUPAC名
2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol
英文名 Pentaerythritol
別名 四羥甲基甲烷
縮寫 THME、PETP
識別
CAS號 115-77-5  checkY
ChemSpider 7984
InChI
 
  • 1/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
InChIKey WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH
性質
化學式 C5H12O4
摩爾質量 136.15 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 260.5 °C
沸點 276 °C (30 mmHg)
溶解性 5.6 g/100 mL (15 °C)
77.2 g/100 g (97 °C)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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季戊四醇是白色或淡黃色的結晶粉末,稍溶於乙醇,溶於水、甲醇甘油乙二醇甲酰胺,不溶於丙酮石蠟四氯化碳。易被一般有機酸酯化,與稀氫氧化鈉溶液同煮無反應。

製取

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可由甲醛乙醛碳酸鈉氫氧化鈉(鈉法)或氫氧化鈣(鈣法)存在下發生羥醛縮合生成3-羥基丙醛,後者在α-碳原子上繼續與兩分子甲醛反應得三羥甲基乙醛,再進一步發生Cannizzaro反應得到季戊四醇。[1]反應的副產物有雙季戊四醇三季戊四醇等。[2]

 
季戊四醇的製取。

用途

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季戊四醇主要用在塗料工業中,可用以製造醇酸樹脂塗料,能使塗料膜的硬度、光澤和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料,並可制乾性油、陰燃性塗料和舫空潤滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的潤滑劑和聚氯乙烯增塑劑,其環氧衍生物則是生產非離生表面活性劑的原料。季戊四醇易與金屬形成絡合物,也在洗滌劑配方中作為硬水軟化劑使用。此外,還用於醫藥、農藥等生產。[3]

季戊四醇分子中含有四個等同的羥甲基,具有高度的對稱性,因此常被用作多官能團化合物的製取原料。由它硝化可以製得季戊四醇四硝酸酯(太安,PETN),是一種烈性炸藥;酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯(PETA),用作塗料。[4]

參見

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參考資料

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  1. ^ H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
  2. ^ M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016. 
  3. ^ 季戊四醇;四羟甲基烷;四羟甲基甲烷. 化工引擎. [2009-08-03]. (原始內容存檔於2007-10-16). 
  4. ^ S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004.